3β-chloro-3α-methyl-5α-cholestane | 27246-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-chloro-3α-methyl-5α-cholestane
• 英文别名: 3β-Chlor-3α-methyl-5α-cholestan
• CAS: 27246-15-7
• 化学式: C₂₈H₄₉Cl
• 分子量: 421.15
• InChiKey: HHMGAALWHXXQHT-NOXWQOTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.11
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-chloro-3α-methyl-5α-cholestane 在 盐酸 、 氯仿 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3α-chloro-3β-methyl-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Carman; Deeth, Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 1053

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α-methyl-5α-cholestanol-(3β) 在 氯仿 、 五氯化磷 、 calcium carbonate 作用下， 生成 3β-chloro-3α-methyl-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Carman; Deeth, Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 1053

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and determination of configuration of 3-halogeno-3-methyl-5α-cholestane epimers
  作者：Marc van Robays、Roger Busson、Hubert Vanderhaeghe

  DOI：10.1039/p19860000251

  日期：——

  3β-chloro-3α-methyl-5α-cholestane were prepared by reaction of hydrochloric acid with the two epimeric 3-hydroxy-3-methyl-5α-cholestanes. A better yield and cleaner conversion could be obtained with tetramethyl-1-chlorovinylamine as chlorinating agent. Reaction of the two 3-methyl-5α-cholestanols with triphenylphosphine–carbon tetrachloride or phosphorus trichloride oxide–pyridine gave mixtures of 3-methyl-5α-cholest-2-ene

  通过使盐酸与两种差向异构的3-羟基-3-甲基-5α-胆甾烷反应，制得3α-氯-3β-甲基-和3β-氯-3α​​-甲基-5α-胆甾烷。用四甲基-1-氯乙烯基胺作为氯化剂，可以获得更好的收率和更清洁的转化率。两种3-甲基-5α-胆甾醇与三苯基膦-四氯化碳或三氯化磷-吡啶的反应生成了3-甲基-5α-胆甾-2-烯，3-甲基-5α-胆甾-3-烯和3-亚甲基-5α-胆甾烷。通过用（二乙基氨基）三氟化硫处理两个3-甲基-5α-胆甾烷-3-醇，获得了两个差向异构的3-氟-3-甲基-5α-胆甾烷。3-卤代-3-甲基-5α-胆甾烷的构型由它们的13个决定C nmr光谱。两种3-卤代-3-甲基-5α-胆甾烷差向异构体的可用性使800-400 cm -1区域的红外光谱得到了明确的解释。
• A New Method for the Synthesis of<i>tert</i>-Alkyl Chlorides from<i>tert</i>-Alcohols
  作者：David Crich、Simon M. Fortt

  DOI：10.1055/s-1987-27832

  日期：——

  Tert-Alkyl chlorides 5 are prepared in good yield from the corresponding alcohols 1 in a facile two step synthesis. The method involves treatment of the corresponding crude oxalyl monochloride alkyl ester 2 with N-hydroxy-pyridine-2-thione sodium salt 3 in tetrachloromethane at reflux to give the bright yellow N-(alkoxyoxalyloxy) pyridine-2-thiones 4 which undergo decomposition to the chlorides 5 in good yield. The reaction is conveniently monitored by the loss of colour from the mixed anhydride.

  通过简单的两步合成法，可以从相应的醇 1 中制备出产率很高的叔烷基氯化物 5。该方法包括在四氯甲烷中用 N-羟基吡啶-2-硫酮钠盐 3 在回流条件下处理相应的粗草酸单氯烷基酯 2，得到亮黄色的 N-（烷氧基氧涟氧基）吡啶-2-硫酮 4，然后分解成氯化物 5，收率很高。通过混合酸酐的失色可以很方便地监测反应。