(E)-2-(4-chloro-6-oxo-6-phenylhex-4-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 1415425-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-chloro-6-oxo-6-phenylhex-4-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1415425-99-8
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₃
• 分子量: 353.805
• InChiKey: HJDDYBAKMKLGHV-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-chloro-6-oxo-6-phenylhex-4-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 titanium(IV) isopropylate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-2-(5-benzoyl-6-(4-nitrophenyl)-6-tosylhex-5-en-3-yn-1-yl)isoin doline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酸的离子和自由基加成模式对烯酮进行化学趋异磺酰化

  摘要：

  亚磺酸的不同加成模式被开发用于烯酮的化学发散磺酰化，其中烯酮的炔部分的离子磺酰化是通过盐控制的顺式加成途径实现的。烯烃部分的自由基磺酰化也提供了立体定义的磺酰化烯烃。还探索了Ti(O i -Pr) 4催化的 ( E )-β-氯乙烯基酮的 α-乙烯基醛醇缩合，然后进行化学发散磺酰化的一锅串联序列，从而可以轻松获得高度取代的二烯和埃尼斯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02218
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-戊炔基)酞酰亚胺 、 苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到(E)-2-(4-chloro-6-oxo-6-phenylhex-4-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  轻度碱作用下β-卤代戊基酮消除烯丙基，丙炔基酮和呋喃的消除途径研究

  摘要：

  已经使用温和的碱NEt 3研究了立体化学定义的β-卤代戊基酮的消除途径，该过程导致了烯基酮和炔丙基酮的形成。已经观察到（E）-β-氯乙烯基酮的优先α-乙烯基烯醇化，其中提出了与（Z）-β-氯乙烯基酮的平面s-顺式构象相反的非平面s-顺式构象作为主要构象。其他消除途径，如协同合成和反合成-E2和γ-去质子化在氘同位素研究的基础上被排除在外。进一步证明了在1 mol％CuCl的存在下，一锅合成2，5-二取代的呋喃可以完全消除β-氯乙烯基酮的合成反应。

  DOI：

  10.1021/jo302253c

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted 2<i>H</i> -Pyran-2-ones or Phenols via One-Pot Reaction of (<i>E</i> )-<i>β</i> -Chlorovinyl Ketones and Electron-Withdrawing Group Substituted Acetates or <i>β</i> -Diketones
  作者：Youchi Zhang、Jingli Zhang、Ye Yuan、Liran Liu、Bifeng Chen、Taolei Sun

  DOI：10.1002/ejoc.202000199

  日期：2020.4.7

  This paper describes a facile one‐pot synthesis of highly functionalized 2H‐pyran‐2‐ones and a regiospecific construction of 3,5‐disubstituted phenols via base‐promoted annulation of readily available β‐chlorovinyl ketones with various active methylene compounds. The detailed experimental studies demonstrated that versatile electrophilic pathways of β‐chlorovinyl ketones could be observed by using

  本文描述了通过碱促进容易获得的β-氯乙烯基酮与各种活性亚甲基化合物的环化反应，轻松实现高功能化2 H-吡喃-2-酮的一锅合成，以及3,5-二取代苯酚的区域特异性结构。详细的实验研究表明，通过使用不同的亲核物种，可以观察到β-氯乙烯基酮的多种亲电途径。
• 1,3-Dienones and 2<i>H</i>-Pyran-2-ones from Soft α-Vinyl Enolization of β-Chlorovinyl Ketones: Defined Roles of Brönsted and Lewis Base
  作者：Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03265

  日期：2015.12.18

  The eliminative reaction pathways of (E)-β-chlorovinyl ketones were investigated in the presence of both Brönsted and Lewis bases. The Brönsted base, Et3N, effected the soft α-vinyl enolization of (E)-β-chlorovinyl ketones to [3]cumulenol intermediates; in turn, a catalytic amount of Lewis base, PPh3, initiated isomerization to provide 1,3-dienones in high yields. The introduction of a carbon-based

  在布朗斯台德碱和路易斯碱的存在下研究了（E）-β-氯乙烯基酮的消除反应途径。布朗斯台德碱Et 3 N影响了（E）-β-氯乙烯基酮向[3]异丙苯三酚中间体的软α-乙烯基烯醇化作用。进而，催化量的路易斯碱PPh 3引发了异构化反应，以高收率提供了1,3-二烯酮。将碳基亲核试剂引入反应混合物中，可在一锅中高效合成2 H -pyran-2-one，其中碳基亲核试剂是由额外等价的布朗斯台德碱Et 3生成的N，攻击亲电的[3]枯烯酚中间体以起始环化，得到2 H-吡喃-2-酮。
• A facile synthesis of 3,4-dimercaptofurans via sulfenylation of (E)-β-chlorovinyl ketones and 1,2-sulfur migration
  作者：E. Song、H. Y. Kim、K. Oh

  DOI：10.1039/c6ob02772e

  日期：——

  The one-pot sulfenylation of (E)-β-chlorovinyl ketones was investigated under soft α-vinyl enolization conditions. Modulating the nature of nucleophilic species using a “hard” base the regioselective formation of α,γ-dithio-allenyl ketones has been achieved, where the thermodynamic control was mimicked by the presence of Et3N·HCl. The sulfenylated products, α,γ-dithio-allenyl and α,α-dithio-propargyl

  在软α-乙烯基烯醇化条件下研究了（E）-β-氯乙烯基酮的单锅亚磺酰基化。使用“硬”碱调节亲核物质的性质，已经实现了α，γ-二硫代-烯丙基酮的区域选择性形成，其中通过Et 3 N·HCl的存在来模拟热力学控制。亚磺酰化产物，α，γ-二硫代烯丙基和α，α-二硫代-炔丙基酮，通过新型的1,2-硫迁移，以优异的收率平稳地进行环异构化为3,4-二巯基呋喃。
• Cu(OTf) ₂ ‐Catalyzed Aerobic Cycloisomerization of Alkenyl Sulfones to Furans Using ( <i>E</i> )‐β‐Chlorovinyl Ketones and Sodium Sulfinates
  作者：Divya Bhatt、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/adsc.202200776

  日期：2022.10.18

  the aerobic cycloisomerization of alkenyl sulfone intermediates has been established for the synthesis of 3-sulfonyl furans. The optimal cycloisomerization catalyst system was identified to be Cu(OTf)2, where molecular oxygen acts as a terminal oxidant. With three points of structural variation in both β-chlorovinyl ketones and sodium sulfinates, the current aerobic cycloisomerization strategy allows

  亚磺酸钠与 ( E )-β-氯乙烯基酮的加成，然后是烯基砜中间体的需氧环化异构化，已被证实可用于合成 3-磺酰基呋喃。最佳环异构化催化剂体系被确定为 Cu(OTf) 2，其中分子氧充当末端氧化剂。由于 β-氯乙烯酮和亚磺酸钠的三点结构变化，目前的好氧环异构化策略允许合成高度官能化和取代的呋喃衍生物。
• Regiodivergent Halogenation of (<i>E</i>)-β-Chlorovinyl Ketones via Soft α-Vinyl Enolization Strategy
  作者：Hun Young Kim、Seokwoo Lee、Sanghee Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/ol5034354

  日期：2015.2.6

  The soft α-vinyl enolization of (E)-β-chlorovinyl ketones was investigated in the presence of various halogen electrophiles. Depending on the nature of halogen electrophiles, the selective formation of three products, namely α,α-dichloropropargyl ketones, α,γ-dihaloallenyl ketones, and 3-halofurans, was observed. The observed regiodivergent nucleophilic pathways of (E)-β-chlorovinyl ketones demonstrate the diversity-oriented synthesis strategy in which the nucleophilic reactivity of (E)-β-chlorovinyl ketones can be selectively modulated by the choice of suitable hard and soft electrophiles.