2-(4-bromophenyl)-1,1-difluoropropan-2-ol | 887781-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1,1-difluoropropan-2-ol
• 英文别名: rac-4-bromo-(1,1-difluoro-2-hydroxypropan-2-yl)benzene
• CAS: 887781-90-0
• 化学式: C₉H₉BrF₂O
• mdl: MFCD23943403
• 分子量: 251.071
• InChiKey: SXHGHWIMGNZPFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1,1-difluoropropan-2-ol 、 4-[4-fluoro-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one 在 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-tri-i-propyl-1,1‘-biphenyl)(2’-amino-1,1’-biphenyl-2-yl) palladium(II) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以55 mg的产率得到rac-2-[4-(1,1-difluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]-4-[4-fluoro-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种具有葡糖鞘氨醇合成酶抑制作用的化合物，预计可用作预防或治疗溶酶体贮存病（如高氏病、法布里病、GM1-神经节苷脂沉积症、GM2活化剂缺乏症、泰-萨克斯病、桑德霍夫病）、神经退行性疾病（如帕金森病、Lewy体痴呆、多系统萎缩症）等的药物。本发明涉及一种由式（I）表示的化合物，其中每个符号如说明书所述，或其盐。

  公开号：

  US20220274982A1
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以211 mg的产率得到2-(4-bromophenyl)-1,1-difluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （溴二氟甲基）三甲基硅烷的亲核二氟甲基化

  摘要：

  的组合（溴二氟甲基）三甲基硅烷（ME 3 SICF 2 BR），三苯基膦，和DMPU充当的二氟化磷叶立德博士源3 P═CF 2温和的条件下。该系统用于实现酮和硝基烯烃的亲核二氟甲基化。据信反应效率与通过在产生磷内鎓盐时形成的甲硅烷基物质对底物的路易斯酸活化有关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01641

文献信息

• Direct nucleophilic difluoromethylation of enolizable ketones with CHF2TMS/HMPA
  作者：Oleg M. Michurin、Dmytro S. Radchenko、Igor V. Komarov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.032

  日期：2016.3

  reagent Me3SiCF2H enables multigram synthesis of difluoromethyl alcohols in good yields under mild conditions from a number of aldehydes and ketones in the presence of HMPA. This additive makes possible the previously challenging nucleophilic difluoromethylation of enolizable ketones. DMPU can be used as a non-toxic alternative to the HMPA in the difluoromethylation reaction, albeit the yields were slightly

  容易获得的二氟甲基化试剂Me 3 SiCF 2 H可以在温和条件下，在HMPA存在下，从多种醛和酮以高收率，以多产率合成二氟甲基醇。该添加剂使得以前可挑战的可烯丙基酮的亲核二氟甲基化成为可能。DMPU可以用作二氟甲基化反应中HMPA的无毒替代品，尽管在这种情况下收率稍低。该方法与环状，无环芳基酮配合使用，可耐受各种官能团。
• Cathepsin cysteine protease inhibitors
  申请人：Gauthier Yves Jacques

  公开号：US20060111440A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• Bis(difluoromethyl)trimethylsilicate Anion: A Key Intermediate in Nucleophilic Difluoromethylation of Enolizable Ketones with Me₃SiCF₂H
  作者：Dingben Chen、Chuanfa Ni、Yanchuan Zhao、Xian Cai、Xinjin Li、Pan Xiao、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201605280

  日期：2016.10.4

  A pentacoordinate bis(difluoromethyl)silicate anion, [Me3Si(CF2H)2]−, is observed for the first time by the activation of Me3SiCF2H with a nucleophilic alkali‐metal salt and 18‐crown‐6. Further study on its reactivity by tuning the countercation effect led to the discovery and development of an efficient, catalytic nucleophilic difluoromethylation of enolizable ketones with Me3SiCF2H by using a combination

  通过亲核碱金属盐和18-冠冕-6活化Me 3 SiCF 2 H首次观察到五配位双（二氟甲基）硅酸根阴离子[Me 3 Si（CF 2 H）2 ] -。通过调谐导致与我可烯醇化的酮的高效，催化亲核二氟甲基的发现和开发的抗衡作用在其反应性的进一步研究3 SICF 2通过使用CSF和18-冠-6作为引发体系的组合小时。机理研究表明，[（18-crown-6）Cs] + [Me 3 Si（CF 2 H）2 ]-是该催化反应的关键中间体。
• Cathepsin Cysteine Protease Inhibitors
  申请人：Gauthier Yves Jacques

  公开号：US20070293578A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  This invention relates to a novel class of compounds, diagrammed below, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , D and n are defined therein, which are cysteine protein inhibitors, including, but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone reportion is indicated, such as osteoporosis.

  本发明涉及一种新的化合物类别，如下图所示，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，D和n均有定义，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于cathepsin K，L，S和B的抑制剂。这些化合物对于治疗需要抑制骨重吸收的疾病，例如骨质疏松症，是有用的。
• COMPOUNDS THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Ashton Kate

  公开号：US20120225854A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present invention relates to compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物治疗2型糖尿病以及其他与葡萄糖激酶调节蛋白有关的疾病和/或病况的方法。