9-Isopropenyl-fluorenol-9 | 3908-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-Isopropenyl-fluorenol-9
• CAS: 3908-32-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: VOJCTGNEKODRJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Isopropenyl-fluorenol-9 在 碘苯二乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到10-(iodomethyl)-10-methylphenanthren-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  水中卤化烯丙醇的无催化剂串联卤代/西美那醇重排

  摘要：

  通过在H 2中与NaX（X = Cl，Br，I）的烯丙醇串联卤代/ semipinacol重排，一锅合成具有α-季碳中心的β-卤代酮的经济，便捷，环境友好的方法露天条件下的O已被证明。无催化剂工艺可提供中等至极好的收率（高达98％）的各种卤化产物。该程序的特点包括无催化剂工艺，水性介质，低成本卤化钠，露天条件，优异的收率和克级可扩展制备。

  DOI：

  10.1039/c8gc00478a
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 异丙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79 %的产率得到9-Isopropenyl-fluorenol-9
  参考文献：
  名称：

  A Domino Radical Amidation/Semipinacol Approach to All‐Carbon Quaternary Centers Bearing an Aminomethyl Group

  摘要：

  摘要 介绍了一种光氧化反应介导的自由基酰胺化扩环序列，该序列能够生成带有受保护氨基甲基取代基的全碳季中心。该方法适用于苯乙烯和未活化的烯烃底物，能以简洁的方式生成结构多样的富含 sp3 的胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202300922

文献信息

• Alkoxysulfonyl radical species: acquisition and transformation towards sulfonate esters through electrochemistry
  作者：Chun Zhang、Man Yang、Yanjie Qiu、Meijun Song、Hongyan Wang、Min Yang、Wenlin Xie、Jie Wu、Shengqing Ye

  DOI：10.1039/d2sc04027a

  日期：——

  Sulfonyl radical mediated processes have been considered as a powerful strategy for the construction of sulfonyl compounds. However, an efficient and high atom-economical radical approach to the synthesis of sulfonate esters is still rare, owing to the limited tactics to achieve alkoxysulfonyl radicals. Herein, an electrochemical anodic oxidation of inorganic sulfites with alcohols is developed to

  磺酰基自由基介导的过程被认为是构建磺酰基化合物的有力策略。然而，由于获得烷氧基磺酰基的策略有限，合成磺酸酯的有效且高原子经济的自由基方法仍然很少见。在此，开发了一种用醇对无机亚硫酸盐进行电化学阳极氧化以提供烷氧基磺酰基自由基物质，该物质可用于随后的烯烃双官能化以提供各种磺酸酯。这种转化具有优异的化学选择性和广泛的官能团耐受性。这一新发现为磺酸酯的构建提供了潜在的前景，丰富了电化学反应类型。
• Aerobic C–C Bond Cleavage of Allylic Alcohols via Co-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Meng Deng、Mengqi Chu、Nan Li、Guohui Sun、Fei Li、Dade Guo、Guohui Kang、Baoming Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00556

  日期：——

  alcohols to access ketones. This novel approach presents excellent chemoselectivity, good functional group compatibility, and high yields. This reaction occurs through a HAT-initiated peroxide intermediate, and an adjacent glycol-type diradical fragmentation process is recommended.

  已经开发出一种简单、有效的方法，用于 Co III -H 催化的叔烯丙醇的有氧 C-C 键裂解以获得酮。这种新方法具有出色的化学选择性、良好的官能团相容性和高产率。该反应通过 HAT 引发的过氧化物中间体发生，建议使用相邻的乙二醇型双自由基裂解过程。
• Electrochemical synthesis of γ-keto sulfones containing a β-quaternary carbon center <i>via</i> 1,2-migration
  作者：Wen Xia、Yawen Yang、Xiaohui Zhang、Liangzhen Hu、Yan Xiong

  DOI：10.1039/d3gc02128a

  日期：——

  An effective electrochemical rearrangement reaction, both oxidant and metal catalyst-free, is presented to construct γ-keto sulfones containing a β-quaternary carbon center in this study. In the protocol, radicals are generated from benzenesulfonyl hydrazines, which cause 1,2-migrations of starting materials, 2-methylallyl alcohol derivatives, and formation of new C–C and C–S bonds. A series of aryl-migration

  本研究提出了一种有效的电化学重排反应，无需氧化剂和金属催化剂，可以构建含有β-季碳中心的γ-酮基砜。在该方案中，苯磺酰肼产生自由基，引起起始材料、2-甲基烯丙醇衍生物的1,2-迁移，并形成新的C-C和C-S键。以良好的收率获得了一系列芳基迁移、烷基迁移和扩环产物，并具有优异的官能团耐受性。克级反应表明电氧化重排策略具有工业实用性的潜力。此外，根据现有文献报告、对照实验和循环伏安图，提出了一种可能且合理的机制。
• A Chlorinative Ring Expansion. The Reaction of t-Butyl Hypochlorite and 1-Vinylcycloalkanols¹
  作者：Carl R. Johnson、Clair J. Cheer、David J. Goldsmith

  DOI：10.1021/jo01034a047

  日期：1964.11