isolaurene | 4608-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isolaurene
• 英文别名: (+)-Isolauren；1-methyl-4-[(1S)-1,2,3-trimethylcyclopent-2-en-1-yl]benzene
• CAS: 4608-39-3
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: IQASKEDZMPNZPN-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isolaurene 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-Methyl-4-(2,5,5-trimethyl-cyclopent-1-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  The Acid-catalyzed Rearrangement of Laurinterol Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.3342
• 作为产物：
  描述：

  (+)-laurene 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 isolaurene
  参考文献：
  名称：

  Laurene，一种来自Laurencia物种的倍半萜碳氢化合物

  摘要：

  Laurene是来自Laurencia glanduliferaKützing和L. nipponica Yamada的一种新的倍半萜碳氢化合物，显示具有结构I。已合成异戊二烯（IV）和Epilaurene（XX）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82639-9

文献信息

• Laurencia sesquiterpene biogenetic-type interconversions
  作者：A.G. González、J. Darias、J.D. Martín、V.S. Martín、M. Norte、C. Pérez、A. Perales、J. Fayos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83937-x

  日期：——

  Several aromatic sesquiterpenes from Laurencia algae were prepared from chamigrene skeleton precursors. Chemical evidence was adduced to support a biogenetic-type scheme for the synthesis of perforenol and perforene. By means of x ray analysis the structure and absolute configuration of one of the intermediates was established.

  劳伦西亚藻类的几种芳香倍半萜烯是由紫花苜蓿骨架前体制备的。提出了化学证据来支持生物遗传类型的方案来合成穿孔素和穿孔素。通过X射线分析，确定了中间体之一的结构和绝对构型。
• Total Synthesis of Laurane and Guaiane Sesquiterpenoids via Oxidative Nazarov Reaction
  作者：Yuye Chen、Wenqing Chen、Zhiting Zhang、Jing Xu

  DOI：10.1002/cjoc.202400014

  日期：——

  natural products, cyclopentenones usually can be fabricated by Nazarov cyclization using divinyl ketones or functionalized tertiary divinyl carbinols (TDCs) as substrates. However, straightforward method for transforming unfunctionalized TDCs to their corresponding cyclopentenones is currently lacking. Herein, we wish to report the total syntheses of four structurally distinct terpenoids, namely laurane-type

  作为天然产物中最常见的结构基序之一，环戊烯酮通常可以使用二乙烯基酮或功能化叔二乙烯基甲醇（TDC）作为底物通过纳扎罗夫环化来制备。然而，目前缺乏将未功能化的 TDC 转化为其相应环戊烯酮的直接方法。在此，我们希望报告四种结构不同的萜类化合物的全合成，即月桂烷型海洋倍半萜类异月桂烯、去溴海兔素和海兔素，以及愈创木烷倍半萜类愈创木二烯酮A，所有这些都使用一种新颖的合成方法，称为氧化纳扎罗夫环化作为关键步骤。这项工作证明了我们稳健的方法适用于合成各种高度取代的环戊烯酮。