3,3'-(1,3-propanediyl)bis[3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxy-1,3-bishydroisoindole-1,3-dione] | 1449655-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(1,3-propanediyl)bis[3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxy-1,3-bishydroisoindole-1,3-dione]
• 英文别名: 2-[3-(1,3-Dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindol-2-yl)propyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 1449655-97-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₆
• 分子量: 370.362
• InChiKey: KLGCVFPKBPBJPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(1,3-propanediyl)bis[3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxy-1,3-bishydroisoindole-1,3-dione] 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到1,3-双(马来酰胺)丙烷
  参考文献：
  名称：

  通过一个多步反应连接的三个“丙烯接头”二聚体的 X 射线晶体学分析和 DFT 计算

  摘要：

  摘要 在本手稿中，我们报告了与一种 5,6-脱氢去甲斑茚二聚体的水解降解相关的三种丙烯连接二聚体的合成、核磁共振和单晶结构。特别注意丙烯接头的构象，以了解它们在反应中的变化。CSD 数据库的统计分析表明，aa、ga 和 gg 构象在大多数情况下可能具有相似的稳定性，并且各种复杂的不可预测的非共价相互作用可能在最终旋转异构体的形成中起重要作用。为了重现所有稳定的构象和分隔它们的能垒，从最稳定的晶体结构开始计算六个“丙烯接头”二聚体的全范围二维完全松弛势能面 (PES) 扫描。PES 沿两个桥 CC 单键扭转角（表示为 θ1 和 θ2）进行扫描，而所有其他内部坐标均在气相中的 DFT/B3LYP/3-21G* 水平上进行优化。然后在气体和乙醇溶液中的 DFT/B3LYP/6-311 + G(d,p) 水平再次重新优化所有能量最小值，以评估真正稳定的旋转异构体。最后，在局部稳定旋转异构体之间进行一维或二维松弛

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.02.006
• 作为产物：
  描述：

  4,10-二氧杂三环[5.2.1.0(2,6)]癸-8-烯-3,5-二酮 、 1,3-丙二胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到3,3'-(1,3-propanediyl)bis[3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxy-1,3-bishydroisoindole-1,3-dione]
  参考文献：
  名称：

  通过一个多步反应连接的三个“丙烯接头”二聚体的 X 射线晶体学分析和 DFT 计算

  摘要：

  摘要 在本手稿中，我们报告了与一种 5,6-脱氢去甲斑茚二聚体的水解降解相关的三种丙烯连接二聚体的合成、核磁共振和单晶结构。特别注意丙烯接头的构象，以了解它们在反应中的变化。CSD 数据库的统计分析表明，aa、ga 和 gg 构象在大多数情况下可能具有相似的稳定性，并且各种复杂的不可预测的非共价相互作用可能在最终旋转异构体的形成中起重要作用。为了重现所有稳定的构象和分隔它们的能垒，从最稳定的晶体结构开始计算六个“丙烯接头”二聚体的全范围二维完全松弛势能面 (PES) 扫描。PES 沿两个桥 CC 单键扭转角（表示为 θ1 和 θ2）进行扫描，而所有其他内部坐标均在气相中的 DFT/B3LYP/3-21G* 水平上进行优化。然后在气体和乙醇溶液中的 DFT/B3LYP/6-311 + G(d,p) 水平再次重新优化所有能量最小值，以评估真正稳定的旋转异构体。最后，在局部稳定旋转异构体之间进行一维或二维松弛

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.02.006

文献信息

• An efficient reverse Diels–Alder approach for the synthesis of N-alkyl bismaleimides
  作者：Venkataramanarao Rao、Suryakiran Navath、Mohankumar Kottur、James R. McElhanon、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.002

  日期：2013.9

  Bismaleimides are useful precursors for Diels-Alder reactions, Michael additions, and thiol-maleimide based conjugation for the synthesis of materials and polymers. Use of bismaleimide cross linkers for generating polymers, bioconjugate molecules, and useful imaging molecules is an active area of research. An efficient and practical synthetic protocol for N-alkyl bis-maleimide cross linkers starting from furan protected maleimide employing a reverse Diels-Alder reaction is reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.