2-(tributylstannyl)pyrrolidine | 664323-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(tributylstannyl)pyrrolidine
• CAS: 664323-16-4
• 化学式: C₁₆H₃₅NSn
• 分子量: 360.171
• InChiKey: OITQFIHJDHCMPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基乙酸 、 2-(tributylstannyl)pyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以1.93 g的产率得到2,2,2-triphenyl-1-(2-(tributylstannyl)pyrrolidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  关于α-氨基亚砜的合成† •

  摘要：

  对制备N -Bocα-氨基亚砜的综合研究表明，出乎意料的不稳定性是由于亚砜的α-消除作用产生了亚胺离子而引起的。全合成的细节报告了两个主要的合成路线：锂化和亚磺酸的俘获Ñ的-Boc杂环和氧化Ñ -Bocα氨基硫化物。成功制备并分离出六种新颖的α-氨基亚砜。推测合成了其他四种α-氨基亚砜，但由于它们倾向于消除α-亚砜而无法分离。最终，一个稳定的循环氮制备了-Bocα-氨基亚砜，这种成功的合成依赖于α-氨基亚砜是双环[3.1.0]稠环系统的一部分，该系统无法进行亚砜的亚氨消除。

  DOI：

  10.1039/c4ob00567h
• 作为产物：
  描述：

  1-(t-butoxycarbonyl)-2-(tributylstannyl)pyrrolidine 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(tributylstannyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原镍催化 Stille 交叉偶联反应

  摘要：

  首次设计了一种新型光氧化还原/镍催化立体收敛Stille反应，可以构建丰富的C( sp 3 )−C( sp 3 )、C( sp 3 )−C( sp 2 )、 C( sp 3 )−C( sp ) 在极其温和的条件下以良好至高的产率以优异的立体选择性键合。协同光氧化还原/镍催化的创新应用实现了锡烷试剂的新型单电子金属转移过程，为 Stille 反应领域提供了新的研究范式。

  DOI：

  10.1002/anie.202314832

文献信息

• Elworthy Todd R., Meyers A. I., Tetrahedron, 50 (1994) N 20, S 6089-6096
  作者：Elworthy Todd R., Meyers A. I.

  DOI：——

  日期：——
• On the synthesis of α-amino sulfoxides
  作者：Peter J. Rayner、Giacomo Gelardi、Peter O'Brien、Richard A. J. Horan、David C. Blakemore

  DOI：10.1039/c4ob00567h

  日期：——

  speculated that four other α-amino sulfoxides were synthesised but could not be isolated due to their propensity to α-eliminate the sulfoxide. Ultimately, a stable, cyclic N-Boc α-amino sulfoxide was prepared and this successful synthesis relied on the α-amino sulfoxide being part of a bicyclic [3.1.0] fused ring system that could not undergo α-elimination of the sulfoxide.

  对制备N -Bocα-氨基亚砜的综合研究表明，出乎意料的不稳定性是由于亚砜的α-消除作用产生了亚胺离子而引起的。全合成的细节报告了两个主要的合成路线：锂化和亚磺酸的俘获Ñ的-Boc杂环和氧化Ñ -Bocα氨基硫化物。成功制备并分离出六种新颖的α-氨基亚砜。推测合成了其他四种α-氨基亚砜，但由于它们倾向于消除α-亚砜而无法分离。最终，一个稳定的循环氮制备了-Bocα-氨基亚砜，这种成功的合成依赖于α-氨基亚砜是双环[3.1.0]稠环系统的一部分，该系统无法进行亚砜的亚氨消除。