(R)-phenyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate | 627877-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (R)-phenyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
• 英文别名: phenyl (4R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 627877-77-4
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₅
• 分子量: 387.392
• InChiKey: UDMFOCPGSZDHDD-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenoxycarbonyl-4-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)-oxazole 在 (S)-2-苯基-3,4-二氢-2H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-A]嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-phenyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate 、 (S)-phenyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲介导的恶唑基碳酸酯的不对称O-到C-羧基的不对称转移：结构选择性图和机理研究

  摘要：

  充分探索了一系列四氢嘧啶基异硫脲中的结构基序，这些结构对于恶唑碳酸酯的不对称Steglich重排产生高不对称诱导是必要的，并使用交叉和动态19 F NMR实验来发展对该转变的机理理解。

  DOI：

  10.1002/chem.201102847

文献信息

• Isothiourea-Mediated Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Oxazolyl Carbonates: Structure-Selectivity Profiles and Mechanistic Studies
  作者：Caroline Joannesse、Craig P. Johnston、Louis C. Morrill、Philip A. Woods、Madeleine Kieffer、Tobias A. Nigst、Herbert Mayr、Tomas Lebl、Douglas Philp、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201102847

  日期：2012.2.20

  The structural motif within a series of tetrahydropyrimidine‐based isothioureas necessary for generating high asymmetric induction in the asymmetric Steglich rearrangement of oxazolyl carbonates is fully explored, with crossover and dynamic 19F NMR experiments used to develop a mechanistic understanding of this transformation.

  充分探索了一系列四氢嘧啶基异硫脲中的结构基序，这些结构对于恶唑碳酸酯的不对称Steglich重排产生高不对称诱导是必要的，并使用交叉和动态19 F NMR实验来发展对该转变的机理理解。