4-(4-氧代-2-硫氧代噻唑烷)-苯甲酸 | 6322-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氧代-2-硫氧代噻唑烷)-苯甲酸
• 英文名称: 4-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)benzoic acid；4-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzoic acid；N-(4-carboxyphenyl)rhodanine；4-(4-Oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-benzoesaeure；4-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)benzoic acid
• CAS: 6322-60-7
• 化学式: C₁₀H₇NO₃S₂
• mdl: MFCD00086931
• 分子量: 253.302
• InChiKey: GYORTKHHBDTZHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >38 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲醛 、 4-(4-氧代-2-硫氧代噻唑烷)-苯甲酸 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以61%的产率得到(Z)-4-(5-(2,4-dinitrobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  罗丹宁作为开发广谱金属β-内酰胺酶抑制剂的有效支架。

  摘要：

  构造了一系列的罗丹宁，它们的Z-构型通过小分子X射线晶体结构得以证实，并测量了它们对金属-β-内酰胺酶（MβLs）的活性。获得的26个分子和硫代烯酸酯专门抑制MβLL1，IC 50范围为0.02–1.7μM，化合物2h – m表现出广谱抑制MβLsNDM-1，VIM-2，ImiS和L1的IC 50个值<16μM。所有抑制剂均增强了头孢唑林对表达L1的大肠杆菌细胞的抗菌作用，导致MIC降低了2-8倍。对接研究表明2l的硝基（NDM-1，CphA和L1）或羧基（VIM-2）配位一个或两个Zn（II）离子，而抑制剂的N-苯基增强了它与MβLs的疏水相互作用。这些研究表明，二芳基取代的罗丹酮是设计未来MβLs广谱抑制剂的良好支架。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00548
• 作为产物：
  描述：

  双(羧甲基)三硫代碳酸盐 、 对氨基苯甲酸 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到4-(4-氧代-2-硫氧代噻唑烷)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  发现了新的N-甲基咔唑系若丹宁衍生物作为结核分枝杆菌InhA的直接抑制剂。

  摘要：

  InhA（Enoyl-ACP还原酶）在结核分枝杆菌（Mtb）的细胞壁合成生物合成途径中起着至关重要的作用。异烟肼（INH）是重要的一线药物，可抑制InhA。对INH和目前市售药物的耐药性迅速增加以及MDR-TB和XDR-TB的出现使Mtb的诊断和治疗变得复杂，对人类的威胁日益增加。在本文中，我们报道了新颖的N-甲基咔唑衍生物，它们是直接通过InhA抑制作用发挥作用的潜在抗结核化合物。针对Mtb毒性细胞株H 37 Rv筛选了所有合成的最终化合物，并研究了InhA酶的抑制作用。有趣的是，化合物9e在浓度为50 µM时显示出有希望的抑制作用（91％），对InhA的IC 50为2.82 µM。为了了解化合物9e与InhA之间的配体受体相互作用，进行了分子对接和分子动力学实验。计算结果与观察到的实验数据一致。此外，对哺乳动物细胞的细胞毒性研究表明，所有化合物都是安全的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.015

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Carbazole Hybrids as Promising Antimicrobial Agents
  作者：Mahamadhanif S. Shaikh、Balakumar Chandrasekaran、Mahesh B. Palkar、Ashish M. Kanhed、Afsana Kajee、Koleka P. Mlisana、Parvesh Singh、Meenu Ghai、Mavela Cleopus Mahlalela、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1002/cbdv.201900550

  日期：2020.5

  of series 1 displayed notable antimicrobial activity (MIC: 6.25 μg/mL) against clinical isolates of C. albicans and C. neoformans (MIC: 12.5 μg/mL). From the second series, four compounds exhibited significant antifungal and antibacterial activity, especially against C. neoformans and S. aureus. The most active compound of series 2 displayed a prominent antimicrobial activity against C. neoformans

  8-甲氧基-N-取代-9H-咔唑-3-甲酰胺（系列1）和咔唑基取代的若丹宁（系列2）的两个系列咔唑类似物通过简便的合成路线合成。评估了这两个系列的所有最终化合物对四种真菌（白色念珠菌、新型隐球菌、热带隐球菌和黑曲霉）和四种细菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的初步体外抗真菌和抗菌活性) 应变，分别。在测试的化合物中，系列 1 的三种化合物显示出有希望的抗真菌和抗菌活性，尤其是对新型隐球菌和金黄色葡萄球菌。此外，系列 1 的一种化合物显示出显着的抗微生物活性（MIC：6.25 μg/mL），对临床分离株 C. 白色念珠菌和新型隐球菌（MIC：12.5 μg/mL）。在第二个系列中，四种化合物表现出显着的抗真菌和抗菌活性，尤其是对新型隐球菌和金黄色葡萄球菌。系列 2 中活性最强的化合物分别显示出对新型隐球菌（MIC：3.125 μg/mL）和金黄色葡萄球菌（MIC：1.56
• Phospholipase D inhibitors and uses thereof
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US20040002526A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  The invention is directed to thiazolidinones and the use thereof to inhibit phospholipase D (PLD) activity. The invention further relates to methods of treating cancer and inflammatory diseases using thiazolidinones.

  该发明涉及噻唑烷酮及其用于抑制磷脂酶D（PLD）活性的用途。该发明进一步涉及使用噻唑烷酮治疗癌症和炎症性疾病的方法。
• Über die Herstellung einiger N-substituierter Rhodaninderivate
  作者：Fr. Zuber、E. Sorkin

  DOI：10.1002/hlca.19520350538

  日期：1952.8.1

  Es wurden Rhodaninderivate von einigen Aminosäuren und aromatischen Aminen bereitet.

  已经制备了一些氨基酸和芳香胺的罗丹宁衍生物。
• Organic dyes comprising a hydrazone moiety and their use in dye-sensitized solar cells
  申请人：BASF SE

  公开号：US09831042B2

  公开（公告）日：2017-11-28

  The present invention relates to compounds of general formula I wherein R100 and R200 are each independently hydrogen, C1-C10-alkyl which in case of C2-alkyl may be interrupted by one and in case of C3-C10-alkyl by one or two nonadjacent oxygen atoms, C5-C7-cycloalkyl, aryl, aryl-C1-C10-alkyl or aryloxy-C1-C10-alkyl, D is an m-valent (m=1, 2 or 3) donor moiety which comprises at least one carbon-carbon or carbon-heteroatom double bond and/or at least one unfused or fused carbo- or heterocyclic ring, A is an acceptor moiety which comprises at least one carbon-carbon or carbon-heteroatom double bond and/or at least one unfused or fused carbo- or heterocyclic ring, and the donor moiety D and the acceptor moiety A are π-conjugated to one another. Furthermore, the present invention relates to the use of compounds of formula I for producing dye-sensitized solar cells and to dye-sensitized solar cells comprising compounds of formula I.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R100和R200各自独立地为氢、C1-C10烷基，其中在C2烷基的情况下可能被一个，而在C3-C10烷基的情况下可能被一个或两个不相邻的氧原子所打断，C5-C7环烷基，芳基，芳基-C1-C10烷基或芳氧基-C1-C10烷基，D是一个m价（m=1、2或3）供体基团，其中包括至少一个碳-碳或碳-杂原子双键和/或至少一个未融合或融合的碳或杂环状环，A是一个受体基团，其中包括至少一个碳-碳或碳-杂原子双键和/或至少一个未融合或融合的碳或杂环状环，供体基团D和受体基团A彼此π共轭。此外，本发明涉及使用式I的化合物制备染料敏化太阳能电池，并包括式I的化合物的染料敏化太阳能电池。
• ヒドラゾン部分を含有する有機色素及びそれらの色素増感太陽電池における使用
  申请人：ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢＡＳＦ ＳＥ

  公开号：JP2015528836A

  公开（公告）日：2015-10-01

  一般式（Ｉ）の化合物、色素増感太陽電池を製造するためのその使用、及び式（Ｉ）の化合物を含む色素増感太陽電池に関する。

  这句话的中文翻译是： 涉及一般式（I）的化合物、用于制造染料敏化太阳能电池的颜料增感剂、以及包含一般式（I）的化合物的染料敏化太阳能电池。