4-azido-3'-methoxy-1,1'-biphenyl | 207287-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-3'-methoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Azido-4-(3-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 207287-87-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: OWTNDADXCSWPFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 4-azido-3'-methoxy-1,1'-biphenyl 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以17%的产率得到1-{3′-methoxy-[1,1′-biphenyl]-4-yl}-1H,4H,9H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  双功能萘[2,3-d] [1,2,3]三唑-4,9-二酮化合物通过抑制二氢乳清酸脱氢酶和诱导活性氧的产生，在体内和体外表现出抗肿瘤作用。

  摘要：

  人二氢乳清酸酯脱氢酶（h DHODH）是癌症治疗的诱人靶标。基于其晶体结构，我们设计并合成了包含1，4-苯醌结构部分的聚焦化合物文库，该化合物具有活性氧（ROS）诱导能力。具有萘[2,3- d ] [1,2,3]三唑-4,9-二酮骨架的化合物3s表现出对h DHODH的抑制活性。进一步优化导致化合物11k和11l抑制h DHODH活性，IC 50值分别为9和4.5 nM。蛋白质-配体共晶体结构清楚地描述了氢键和疏水相互作用11K和11升与ħ DHODH。化合物11k和11l显着抑制白血病细胞和实体瘤细胞增殖并诱导ROS产生，线粒体功能障碍，细胞凋亡和细胞周期停滞。化合物11l的纳米结晶在Raji异种移植模型中显示出显着的体内抗肿瘤作用。总的来说，该研究提供了具有h DHODH抑制和ROS诱导功效的新型双功能化合物11l，其代表了有希望的抗癌药物，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00512
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)苯胺 在 sodium azide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-azido-3'-methoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  X'-取代-4-联苯基硝基鎓离子中的类碳正离子反应模式

  摘要：

  4-叠氮基-X'-取代的联苯 (X' = 4'-MeO, 4'-Me, 4'-F, 3'-Me, 4'-Cl, H, 3'-MeO, 3'-Cl, 4'-CF3) 已制备并在 20:80 乙腈:水中进行 248 nm 闪光光解照射。观察到瞬态 X'-取代的 4-联苯基硝基离子 10 (Ar C6H4-N + H)，寿命范围从 0.6 ms (4'-MeO) 到 26 ns (4'-CF3)。这些阳离子被叠氮离子淬灭，kaz 的值范围从 6 到 10 x 109 M-1 s-1，大部分在 (9-10) x 109 的范围内。这个接近恒定的 kaz 进一步证明了芳基氮离子在扩散极限被叠氮离子淬灭。在单参数哈米特图中绘制的溶剂反应性与 σ sup + (X) 的相关性较差，对 π 电子供体的点偏离基于其他取代基的相关线，朝着需要更负的取代基参数的方向发展。数据更符合二参数 Yukawa-Tsuno

  DOI：

  10.1139/v97-204

文献信息

• 三唑萘醌联芳环衍生物或三唑萘醌联芳杂环 衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN108467370B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明属于化学医药领域，具体涉及抗恶性肿瘤、抗急性白血病和关节炎、多发性硬化症和免疫排斥反应小分子及其制备方法和用途。本发明要解决的技术问题是目前临床上二氢乳酸脱氢酶抑制剂小分子上市药物和及其现有其他药理模型的化合物毒副作用大的缺点。本发明解决上述技术问题的方案是提供了一种三唑萘醌联芳环衍生物或三唑萘醌联芳杂环衍生物，该衍生物主要是与三唑连接不同联芳环或联芳杂环，发明提供的化合物具有抗恶性肿瘤活性高且毒副作用低，并能克服临床耐药的优点，在针对治疗恶性肿瘤药物开发上具有很大的价值。