((R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-hydroxymethyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester | 607742-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-hydroxymethyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 607742-48-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: RKOUYLBMBQGIKN-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代乙酸 、 ((R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-hydroxymethyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.67h， 以47%的产率得到Thioacetic acid S-((R)-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-benzyloxycarbonylamino-propyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configuration of fasidotril, a potent dual ACE/NEP inhibitor

  摘要：

  The absolute configuration of fasidotril has been established by a chemical correlation leading to the stereochemical assignment of the intermediate (S)-3-acetylsulfanyl-2-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)propanoic acid. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00458-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-2-amino-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ((R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-hydroxymethyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configuration of fasidotril, a potent dual ACE/NEP inhibitor

  摘要：

  The absolute configuration of fasidotril has been established by a chemical correlation leading to the stereochemical assignment of the intermediate (S)-3-acetylsulfanyl-2-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)propanoic acid. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00458-0