N-dimethylsilyl-N-phenylaniline | 606133-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-dimethylsilyl-N-phenylaniline
• CAS: 606133-60-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NSi
• 分子量: 227.381
• InChiKey: UPCHQOGVQKXCNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dimethylsilyl-N-phenylaniline 、 Cp*Ru(CO)(py)Me 在 pyridine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到Cp*(OC)(pyridine)RuSiMe2NPh2
  参考文献：
  名称：

  吡啶插入插入产品的Cp *的铁-硅键和光化学转换（OC）的Fe {η 3（C，C，C）-C 5 H ^ 5 NSiMe 2 NPH 2 }至夹心化合物

  摘要：

  在吡啶存在下辐照Cp *（OC）2 FeSiMe 2 ER n（ER n = NPh 2，NMe 2，OMe）得到Cp *（OC）（C 5 H 5 N）FeSiMe 2 ER n，将其转化与Cp *（OC）的Fe {η 3（C，C，C）-C 5 H ^ 5 NSiMe 2 ER ñ }经由吡啶插入铁-硅键时温和加热。这种类型的吡啶插入不会在Cp *（OC）（C 5 H 5 N）FeSiMe 2的热反应中进行即使在更严格的条件下，R（R = Cl，Me）和锗类似物Cp *（OC）（C 5 H 5 N）FeGeMe 2 ER n（ER n = NPh 2，NMe 2，Me）。在室温下用HSiMe 2 NPh 2处理Cp *（OC）（C 5 H 5 N）RuMe，得到Cp *（OC）（C 5 H 5 N）RuSiMe 2 NPh 2和Cp * 5：4的平衡混合物（OC）HRU {κ 2（硅，C）-SiMe

  DOI：

  10.1021/om060873n

文献信息

• Reactions of M[(η5-C5Me5)Fe(CO)2] with ClSiMe2NR2 in THF, Et2O and toluene (M = Li and K; R = Me, Et, iPr and Ph)
  作者：Masaaki Okazaki、Masatoshi Iwata、Hiromi Tobita、Hiroshi Ogino

  DOI：10.1039/b300261f

  日期：2003.3.12

  Treatment of K[Cp*Fe(CO)2] (Cp* = η5-C5Me5) with ClSiMe2NR2 (R = Me, Et, iPr, Ph) in THF afforded Cp*(CO)2Fe(CH2)4OSiMe2NR2 accompanied with ring-opening and incorporation of a THF molecule between iron and silicon atoms. On the other hand, reactions between Li[Cp*Fe(CO)2] and ClSiMe2NR2 in diethyl ether (for R = Me, Et), or in toluene in the presence of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) (for R = iPr, Ph) afforded the corresponding Cp*(CO)2FeSiMe2NR2 (R = Me, Et, iPr, Ph), where the anionic complex was freshly prepared by treatment of Cp*(CO)2FeH with n-BuLi. In the case of the reaction of Li[Cp*Fe(CO)2] with ClSiMe2NPh2, although the formation of the diphenylamino derivative Cp*(CO)2FeSiMe2NPh2 was confirmed by NMR spectroscopy, purification of the product was unsuccessful. Subsequently, the exclusive formation of Cp*(CO)2FeSiMe2NPh2 was achieved by means of irradiation of Cp*(CO)2FeMe and HSiMe2NPh2 in toluene.

  K[Cp*Fe(CO)2]的处理 （CP* = η5-C5Me5) 与 ClSiMe2NR2 (R = Me, Et, iPr, Ph) 在 THF 中得到 Cp*(CO)2Fe(CH2)4OSiMe2NR2，同时开环并在铁和硅原子之间掺入 THF 分子。另一方面，Li[Cp*Fe(CO)2] 和 ClSiMe2NR2 在乙醚中（R = Me、Et）或在甲苯中在 N,N,N-,N-2- 存在下发生反应四甲基乙二胺 (TMEDA) （对于 R = iPr, Ph) 得到相应的 Cp*(CO)2FeSiMe2NR2 （R = Me、Et、iPr、Ph），其中阴离子配合物是通过用 n-BuLi 处理 Cp*(CO)2FeH 新鲜制备的。在Li[Cp*Fe(CO)2]与ClSiMe2NPh2反应的情况下，虽然通过NMR光谱证实了二苯氨基衍生物Cp*(CO)2FeSiMe2NPh2的形成，但产物的纯化不成功。随后，通过在甲苯中照射Cp*(CO)2FeMe和HSiMe2NPh2，实现了Cp*(CO)2FeSiMe2NPh2的排他形成。
• Insertion of Pyridine into an Iron−Silicon Bond and Photochemical Conversion of the Insertion Product Cp*(OC)Fe{η³(<i>C,C,C</i>)-C₅H₅NSiMe₂NPh₂} to a Sandwich Compound
  作者：Masatoshi Iwata、Masaaki Okazaki、Hiromi Tobita

  DOI：10.1021/om060873n

  日期：2006.12.1

  conversion of Cp*(OC)(C5H5N)FeSiMe2NPh2 to Cp*(OC)Feη3(C,C,C)-C5H5NSiMe2NPh2}, giving activation parameters of ΔH⧧ = 93(2) kJ mol-1, ΔS⧧ = −53(6) J mol-1 K-1, and ΔG⧧298 K = 109(3) kJ mol-1. The η3-allyl complex is finally formed through dissociation of the amino part. Irradiation of Cp*(OC)Feη3(C,C,C)-C5H5NSiMe2NPh2} causes dissociation of a carbonyl ligand to produce a new type of sandwich compound

  在吡啶存在下辐照Cp *（OC）2 FeSiMe 2 ER n（ER n = NPh 2，NMe 2，OMe）得到Cp *（OC）（C 5 H 5 N）FeSiMe 2 ER n，将其转化与Cp *（OC）的Fe η 3（C，C，C）-C 5 H ^ 5 NSiMe 2 ER ñ }经由吡啶插入铁-硅键时温和加热。这种类型的吡啶插入不会在Cp *（OC）（C 5 H 5 N）FeSiMe 2的热反应中进行即使在更严格的条件下，R（R = Cl，Me）和锗类似物Cp *（OC）（C 5 H 5 N）FeGeMe 2 ER n（ER n = NPh 2，NMe 2，Me）。在室温下用HSiMe 2 NPh 2处理Cp *（OC）（C 5 H 5 N）RuMe，得到Cp *（OC）（C 5 H 5 N）RuSiMe 2 NPh 2和Cp * 5：4的平衡混合物（OC）HRU κ 2（硅，C）-SiMe