2-(4-methoxypyridin-2-yl)phenol | 63828-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxypyridin-2-yl)phenol
• CAS: 63828-23-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: RZQXCTUVTYJAIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  338.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-1-phenoxy-pyridinium 生成 2-(4-methoxypyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  ABRAMOVITCH R. A.; INBASEKARAN M. N., TETRAHEDRON LETT. , 1977, NO 13, 1109-1112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic Direct C(sp2)-H Hydroxylation of 2-Arylpyridines by Palladium Catalysis Induced with Aldehyde Auto-Oxidation
  作者：Prasenjit Das、Debajyoti Saha、Dibyajyoti Saha、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acscatal.6b01539

  日期：2016.9.2

  Herein we present a Pd-catalyzed direct C–H hydroxylation of 2-arylpyridines using molecular oxygen (O2) as the sole oxidant. The key aspects of the method include: (a) the activation of molecular oxygen with a nontoxic and inexpensive aldehyde; (b) an efficient association of the in situ-generated acyl peroxo radical with palladium catalysis; and (c) convenient operating conditions. On the basis of

  本文中，我们介绍了使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂的Pd催化2-芳基吡啶的直接C–H羟基化反应。该方法的关键方面包括：（a）用无毒且廉价的醛活化分子氧；（b）原位产生的酰基过氧自由基与钯催化的有效结合；（c）方便的操作条件。基于一系列对照实验中获得的结果，涉及Pd II / Pd IV催化循环的转化。此外，该方法可容易地以良好的分离产率获得广泛范围的取代的2-（吡啶-2-基）苯酚。
• Regioselective synthesis of 2-(2-hydroxyaryl)pyridines from the reactions of benzynes with pyridine N-oxides
  作者：Balagopal S. Shaibu、Rahul Kisan Kawade、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c2ob26130h

  日期：——

  By modifying the conditions from those in Larock's reported synthesis of 3-(2-hydroxyaryl)pyridines from benzynes, and pyridine N-oxides, we altered the regioselectivity of the reaction toward an efficient synthesis of 2-substituted pyridines. The presence of ethyl propiolate altered the regioselectivity to afford 3-substituted pyridine products instead. We conducted appropriate control experiments

  通过修改Larock报道的由苯炔烃合成3-（2-羟基芳基）吡啶和吡啶N-氧化物的条件，我们改变了反应的区域选择性，从而有效合成了2-取代的吡啶。存在的丙酸乙酯改变区域选择性，得到3-取代的吡啶产物。我们进行了适当的控制实验，以使您对该机制有一个全面的了解。
• Synthesis of 2-(Pyridin-2-yl)phenols and 2-(Pyridin-2-yl)anilines
  作者：Keigo Miki、Katsumi Maeda、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00423

  日期：2024.4.19

  we report a new synthetic strategy for 2-(pyridin-2-yl)phenols and 2-(pyridin-2-yl)anilines catalyzed by a Pd/C–ethylene system. The starting materials, 2-(pyridin-2-yl)cyclohexan-1-ones, can be easily prepared by the reaction of substituted pyridine N-oxide and cyclohexanones. The most useful feature of this method is that both 2-(pyridin-2-yl)phenols and 2-(pyridin-2-yl)anilines are easily synthesized

  在此，我们报告了一种由 Pd/C-乙烯体系催化的 2-(吡啶-2-基)苯酚和 2-(吡啶-2-基)苯胺的新合成策略。起始原料2-(吡啶-2-基)环己-1-酮可以通过取代的吡啶N-氧化物和环己酮的反应容易地制备。该方法最有用的特点是，2-(吡啶-2-基)苯酚和2-(吡啶-2-基)苯胺都可以使用相同的化合物作为起始材料轻松独立合成，只需添加或不添加氮源。