(E)-2-(3-isopropyl-4,5-dimethoxy-2-methylbenzylidene)-3-methylenecyclohexane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester | 565184-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-isopropyl-4,5-dimethoxy-2-methylbenzylidene)-3-methylenecyclohexane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-[(4,5-dimethoxy-2-methyl-3-propan-2-ylphenyl)methylidene]-3-methylidenecyclohexane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 565184-88-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: JSIVKIKUYYUIAV-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-isopropyl-4,5-dimethoxy-2-methylbenzylidene)-3-methylenecyclohexane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 以67%的产率得到2-(2-bromobenzylidene)-3-methylcyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸诱导的1,3-双-双环二烯分子内的Friedel-Crafts环化。生产4a-甲基四氢芴的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]通过1，3-双外环二烯的Friedel-Crafts分子内环化，获得了一种构建4a-甲基四氢芴骨架的有效新方法。该策略为访问复杂结构提供了一种简单而有希望的方法。

  DOI：

  10.1021/ol0344265
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylene-hex-5-ynyl)malonic acid dimethyl ester 、 1-Iodo-3-isopropyl-4,5-dimethoxy-2-methyl-benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(E)-2-(3-isopropyl-4,5-dimethoxy-2-methylbenzylidene)-3-methylenecyclohexane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸诱导的1,3-双-双环二烯分子内的Friedel-Crafts环化。生产4a-甲基四氢芴的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]通过1，3-双外环二烯的Friedel-Crafts分子内环化，获得了一种构建4a-甲基四氢芴骨架的有效新方法。该策略为访问复杂结构提供了一种简单而有希望的方法。

  DOI：

  10.1021/ol0344265

文献信息

• Lewis Acid-Induced Intramolecular Friedel−Crafts Cyclization of 1,3-Bis-exocyclic Dienes. A New Route to 4a-Methyltetrahydrofluorenes
  作者：Thierry Lomberget、Emilie Bentz、Didier Bouyssi、Geneviève Balme

  DOI：10.1021/ol0344265

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] An efficient new method for constructing the 4a-methyltetrahydrofluorene skeleton was achieved via Friedel-Crafts intramolecular cyclization of 1,3-bis-exocyclic dienes. This strategy offers a simple and promising method for accessing complex structures.

  [反应：见正文]通过1，3-双外环二烯的Friedel-Crafts分子内环化，获得了一种构建4a-甲基四氢芴骨架的有效新方法。该策略为访问复杂结构提供了一种简单而有希望的方法。