(13S,14S,15S,17R)-3-Methoxy-13-methyl-12,13,15,16,17,20-hexahydro-11H-cyclopropa[14,15]cyclopenta[a]phenanthren-17-ol | 156810-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (13S,14S,15S,17R)-3-Methoxy-13-methyl-12,13,15,16,17,20-hexahydro-11H-cyclopropa[14,15]cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 156810-23-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: FDLIGBPCMBVVIN-AQWZQNETSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S,14S,15S,17R)-3-Methoxy-13-methyl-12,13,15,16,17,20-hexahydro-11H-cyclopropa[14,15]cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (13S,14R,15R,17R)-3-Methoxy-13-methyl-12,13,15,16,17,20-hexahydro-11H-cyclopropa[14,15]cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  C（14）C（15）亚甲基桥接的马来烯衍生物的简明全合成

  摘要：

  包括羟基辅助的环丙烷化，C（17）-氧化，B环芳构化，C（17）-还原和甲醚裂解的五步反应序列已被设计为将2转化为12。19的合成利用了分子筛将乙烯基（苄基）环丙烷衍生物6-11轻松异构化为相应的β-桥联类似物13-18的优势。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85211-1
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-14α,15α-methylenestra-1,3,5(10),8-tetraen-17α-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (13S,14S,15S,17R)-3-Methoxy-13-methyl-12,13,15,16,17,20-hexahydro-11H-cyclopropa[14,15]cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  C（14）C（15）亚甲基桥接的马来烯衍生物的简明全合成

  摘要：

  包括羟基辅助的环丙烷化，C（17）-氧化，B环芳构化，C（17）-还原和甲醚裂解的五步反应序列已被设计为将2转化为12。19的合成利用了分子筛将乙烯基（苄基）环丙烷衍生物6-11轻松异构化为相应的β-桥联类似物13-18的优势。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85211-1