triphenylphosphoran | 164590-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylphosphoran
• 英文别名: [bis(dichlorophosphanyl)methylen]triphenylphosphorane；bis(dichlorophosphanyl)methylene triphenylphosphorane；Bis(dichlorphosphino)methylen-triphenylphosphoran；[Bis(dichlorphosphanyl)methylen]triphenylphosphoran；Bis(dichlorophosphanyl)methylidene-triphenyl-lambda5-phosphane；bis(dichlorophosphanyl)methylidene-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 164590-29-8
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₄P₃
• 分子量: 478.061
• InChiKey: RLGOGMZJWMMCNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.4±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylphosphoran 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 135.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Phosphonio-substituierte 1,3-Diphosphanaph thaline aus der a,o-Kondensation von Phosphonium-benzyliden / Phosphonio-Substituted 1,3-Diphosphanaphthalenes from the α.o-Condensation of Phosphonium-benzylides

  摘要：

  三苯基膦基-1-三甲基硅基苄基化合物1与二氯代膦取代的双膦亚胺2在它们的1位和邻位反应，生成含有两个膦亚胺和PCI单元的1,3-二膦四环衍生物4，作为交替环成员。这两个PCI基团在极性介质中自发解离的能力以及它们被元素硫氧化的能力有明显的差异。使用三氯化镓二阳离子的情况下，形成1,3-二膦萘（1,3-苯并二膦）化合物，其中两个磷环成员均达到二配位，代表了一种新颖的π¹⁰体系。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0603
• 作为产物：
  描述：

  Bis(trimethylsilyl)methylidene triphenylphosphorane 在 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到triphenylphosphoran
  参考文献：
  名称：

  Schmidpeter, Alfred; Noeth, Heinrich; Jochem, Georg, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 4, p. 379 - 394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4‐Diphosphoranediyl‐1,3‐diphosphetanes
  作者：Hans‐Peter Schrödel、Alfred Schmidpeter

  DOI：10.1002/cber.19971301027

  日期：1997.10

  3-dibromo-substituted title compounds 5b, c result from the condensation of triphenylphosphonium-bis(trimethylsily1)methylide 1 with PC13 and PBr3. The chloro derivative 5b undergoes a variety of single and double substitution reactions, of which some have merely been tested and others have been made preparative use of. The substitution of one chloride by an ylidyl, amino, phosphino, or metal carbonyl group is accompanied

  1，3-二氯和1，3-二溴取代的标题化合物5b，c是由三苯基phosph-双（三甲基甲硅烷基）甲基化物1与PC1 3和PBr 3缩合产生的。氯衍生物5b经历了各种单取代和双取代反应，其中一些仅被测试，而另一些已被制备使用。一个氯化物被一个丙基，氨基，膦或金属羰基取代，同时伴随着另一个P-CI键的自发解离，生成1,3-二磷鎓氯化物14 / 15、19、31和36，分别。在其他情况下（9，27，32可以通过路易斯酸来实现离解。5b的质子化发生在碳环成员上；磷环成员发生甲基化和过渡金属络合物的形成。PCl 3降解5b的四元环或扩大该环以生成3,5-二磷烷二基-1,2,4-三膦烷衍生物39、40、42。
• Acyclic, Ring, and Cage As,C Compounds from Trimethylsilyl Ylides and AsCl3
  作者：Florian Breitsameter、Alfred Schmidpeter、Heinrich Nöth

  DOI：10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3531::aid-chem3531>3.3.co;2-m

  日期：2000.10.2

  From the reaction of trimethylsilyl ylides with AsCl3 the dichloroarsanyl ylides 2b and 5b are obtained. As shown by X-ray structure determination, their AsCl2 groups deviate systematically from the symmetric orientation. This conformation enables an effective charge transfer from the ylide moiety to one of the As-Cl bonds, which as a consequence is up to 15 pm longer than the other. At the same time

  从三甲基甲硅烷基烷基化物与AsCl 3的反应中，获得二氯亚砷基烷基化物2b和5b。如通过X射线结构测定所示，它们的AsCl 2基团系统地偏离对称取向。这种构象能够使有效的电荷从叶立德部分转移到一个As-Cl键上，从而比另一个长15 pm。同时2b和5b中As-C键的长度表示部分双键。此处观察到的作用与相应二氯膦基基团所观察到的作用类型相同；但是，它们更加明显。双（三甲基甲硅烷基）内酯3和AsCl3的1：1缩合生成低聚物（Ph3PCAsCl）2,3,4。二聚体7b具有二乙叉烷结构。HCl容易打开而不是打开其As-C键之一。三聚体和四聚体是离子性的。在这两种情况下，三聚体的阳离子均形成带有离域的砷/ phosph电荷的六元环，四聚体的阳离子形成带有膦酰基取代基的桶形笼，阴离子为AsCl4-（10、13）。如10中的砷-磷菁阳离子也是二膦酸异ar啶二酸酯四氯砷酸酯（III）12的一部分。7b.H
• Die Kondensation von Ylidylchlorphosphanen mit Phosphanen und Bis(diphenylphosphanyl)methan und -amin / The Condensation of Ylidyl Chlorophosphines with Phosphines and Bis(diphenylphosphino)methane and -amine
  作者：Florian Breitsameter、Peter Mayer、Alfred Schmidpeter

  DOI：10.1515/znb-2000-0613

  日期：2000.6.1

  12. The chloromethyl diphosphinimine 13c enters a cyclization to give the 1,2,3,5-azatriphosphole derivative 14, the structure of which has been solved by X-ray analysis. From the reaction of ylidyl bis(chlorophosphanes) 17 and 20 with the same reagents the 1,2,4,5-tetraphosphinine derivative 18 and the 1,2,3,5,6-azatetraphosphinine derivatives 19 and 21 are obtained.

  叶立基氯膦 1 和二氯膦 2 与三甲基甲硅烷基膦反应生成叶立基二膦 3, 4,5, 7 和 2-叶立基三膦 8。 化合物 1 与二膦酰氨基锂和二膦酰甲烷反应生成叶立基二膦鎓 11叶立基二膦亚胺 13. 前者重排得到叶立基三膦基甲烷 12。氯甲基二膦亚胺 13c 进入环化反应得到 1,2,3,5-氮杂三膦衍生物 14，其结构已通过 X 射线分析解析。由叶立基双(氯膦) 17 和 20 与相同试剂反应得到 1,2,4,5-四膦衍生物 18 和 1,2,3,5,6-氮杂四膦衍生物 19 和 21。
• Phosphonio-substituierte Tetrahydro-1,3-diphosphinine und Tetrahydro-1,2,6-azadiphospliinine / Phosphonio-Substituted Tetrahydro-1,3-diphosphinines and Tetrahydro-1,2,6-azaphosphinines
  作者：Georg Jochem、Martin Schmidt、Heinrich Nöth、Alfred Schmidpeter

  DOI：10.1515/znb-1996-1213

  日期：1996.12.1

  bis(dichlorophosphanyl)methylene triphenylphosphorane 2 or the bis(dichlorophosphanyl)aniline 3 to form cationic six-membered rings: A tetrahydro-1,3-diphosphinine (4) with three phosphonio or phosphoranediyl substituents in 2,4,6-position and a tetrahydro-1,2,6-azadiphosphinine (5) carrying two such substituents in 3,5-position. The bromide of the latter was used for an X-ray structure analysis. The PIII ring

  双（三苯基膦基）丙烯化物阳离子 1 在 1,3- 位提供两个反应性 CH 位点，可以与双（二氯膦酰基）亚甲基三苯基膦 2 或双（二氯膦酰基）苯胺 3 缩合形成阳离子六元环：四氢-1,3-二膦酸 (4) 在 2,4,6-位具有三个膦酰基或正膦基取代基，以及在 3,5-位带有两个此类取代基的四氢​​-1,2,6-氮杂二膦 (5)。后者的溴化物用于 X 射线结构分析。阳离子 4 和 5 的 PIII 环成员可以被元素硫分两步氧化，分别得到单硫代和二硫代衍生物 6、7 和 8、9。8的混合氯化物/溴化物的晶体用于另一次X射线结构分析。
• Effect of Cl-Br Exchange on2JPP and δ31P in Bis(dihalophosphanyl) Ylides
  作者：Hans-Peter Schrödel、Alfred Schmidpeter

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199603)34:3<227::aid-omr875>3.0.co;2-5

  日期：1996.3

  Tetrachloro- and tetrabromodiphosphanyitriphenylphosphonium ylides give an equilibrium mixture of all possible halogen-exchange products. Their strongly varying coupling constants J(Ph(3)P-C-P) are explained as resulting from varying shares of two conformations. The chemical shifts delta(31)P of the phosphanyl groups seem to reflect their competition for the electron transfer from the ylide carbon atom. Related examples are included for comparison.