phenyl 2-diazo-3-oxo-3-phenylpropanoate | 1637436-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 2-diazo-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1637436-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: HHPKECNDVNURQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-diazo-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 次氯酸叔丁酯 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到phenyl 2,2-dihydroxy-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二酮酸酯的高对映选择性羰基-烯类反应：官能化的手性α-羟基-β-酮酸酯的高效原子反应过程

  摘要：

  [Cu {（S，S）-t Bu-box}]（SbF 6）2 [box = bis（oxazoline）]催化的2,3-二酮酸酯的羰基-烯反应生成手性α-官能化的α-羟基-β酮酯的产率高达94％，ee高达97％  。从相应的α-重氮-β-酮酸酯可方便地获得2,3-二酮酸酯，催化剂的负载量可低至1.0 mol％。

  DOI：

  10.1002/anie.201402233
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-oxo-3-phenylpropanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到phenyl 2-diazo-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二酮酸酯的高对映选择性羰基-烯类反应：官能化的手性α-羟基-β-酮酸酯的高效原子反应过程

  摘要：

  [Cu {（S，S）-t Bu-box}]（SbF 6）2 [box = bis（oxazoline）]催化的2,3-二酮酸酯的羰基-烯反应生成手性α-官能化的α-羟基-β酮酯的产率高达94％，ee高达97％  。从相应的α-重氮-β-酮酸酯可方便地获得2,3-二酮酸酯，催化剂的负载量可低至1.0 mol％。

  DOI：

  10.1002/anie.201402233

文献信息

• Dual Rh( <scp>II</scp> )/Pd(0) Relay Catalysis for <scp>One‐Pot</scp> Synthesis of <scp>α‐Quaternary</scp> Allylated Indolin‐2‐ones and Benzofuran‐2‐ones
  作者：Yu Lim Lee、Kyu Ree Lee、Zi Xuan、Sang‐gi Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12211

  日期：2021.3

  Cooperative Rh(II) and Pd(0) dual relay catalysis has been developed, which allowed one‐pot synthesis of α‐quaternary allylated indolin‐2‐ones and benzofuran‐2‐ones. The catalytic reaction proceeded through the sequential Rh(II)‐catalyzed intramolecular aromatic C(sp2)‐H bond functionalization of α‐diazo carbonyl compounds, followed by Pd(0)‐catalyzed allylic alkylation with allylic carbonates to afford

  已经开发了合作的Rh（II）和Pd（0）双中继催化，可以一锅合成α-季烷基烯丙基化的吲哚-2-酮和苯并呋喃-2-酮。催化反应通过依次进行Rh（II）催化的α-重氮羰基化合物的分子内芳族C（sp 2）-H键的官能化反应，然后进行Pd（0）催化的烯丙基碳酸酯的烯丙基烷基化反应，从而得到高纯度的产物。产量（高达97％）。