2-(thiophen-2-yl)furo[3,2-b]pyridine | 1091622-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)furo[3,2-b]pyridine
• 英文别名: 2-Thiophen-2-ylfuro[3,2-b]pyridine
• CAS: 1091622-03-5
• 化学式: C₁₁H₇NOS
• 分子量: 201.249
• InChiKey: GOTBYOADDLYTIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 2-巯基-3-吡啶醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到2-(thiophen-2-yl)furo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔烃交叉偶联反应中吡啶-2-硫酮衍生物的螯合辅助CS活化/级联异环化

  摘要：

  事实证明，邻位螯合辅助对于硫酰胺型吡啶衍生物和炔烃的脱硫Sonogashira交叉偶联反应的成功至关重要。以中等至优异的产率获得了相应的炔基化产物。由于该反应，通过一锅交叉偶联反应/杂环化序列合成了呋喃[3,2- b ]吡啶和1 H-吡咯并[3,2- b ]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.026

文献信息

• Furo[3,2-b]pyridine: a convenient unit for the synthesis of polyheterocycles
  作者：Anthony Chartoire、Corinne Comoy、Yves Fort

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.008

  日期：2008.11

  An efficient and rapid synthesis of furo[3,2-b]pyridine 1 is described using a one-pot Sonogashira coupling/heteroannulation sequence. Regioselective lithiation of this synthon was performed leading to various 2-substituted furo[3,2-b]pyridines. Some of them were used as substrates for short functional synthesis of polyheterocycles.

  使用一锅Sonogashira偶联/杂环化序列描述了快速合成呋喃并[3,2- b ]吡啶1。进行该合成子的区域选择性锂化，产生各种2-取代的呋喃并[3,2- b ]吡啶。其中一些被用作多杂环短功能合成的底物。
• CuI catalyzed domino coupling–cyclization of 2-iodo-phenols and 1-alkynes to the synthesis of 2-substituted benzo[b]furans/furo-pyridines
  作者：Ze-Pin Chen、Yi Zhou、Meng-Zhu Shui、Feng Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.076

  日期：2019.1

  CuI/proline-catalyzed coupling reaction of 2-iodo-phenols with terminal alkynes and the following cyclization process is carried out successively in DMSO at 80 degrees C. Under this tandem process, 2-substituted benzo[b]furans/furo-pyridines were synthesized in good to excellent yields with a great diversity. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.