(E)-1-iodo-2-trimethylsilyl-1,2-difluoroethene | 1335041-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-iodo-2-trimethylsilyl-1,2-difluoroethene
• 英文别名: (E)-1,2 difluoro-1-iodo-2-trimethylsilylethene；(E)-Me3SiCF=CFI
• CAS: 1335041-55-8
• 化学式: C₅H₉F₂ISi
• 分子量: 262.113
• InChiKey: NMGWRXXLJDWNAL-SNAWJCMRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodo-2-trimethylsilyl-1,2-difluoroethene 、 C₂ClF₂IZn 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到(1E,3Z)-1-chloro-1,2,3,4-tetrafluoro-4-trimethylsilylbutadiene
  参考文献：
  名称：

  不对称的（E）-和（Z）-1,2-二氟苯乙烯类化合物的立体定向合成

  摘要：

  使用苯/乙醇/水溶剂混合物通过Susuki反应合成1,2-二氟丁苯需要较长的反应时间，并生成大量均相偶联的硼酸产物，难以分离。因此，我们尝试将1，4-二恶烷用作这些反应的溶剂，这显示出显着的反应速率提高，并最大限度地减少了均相偶联产物的数量，从而有助于纯化。（E）-和（Z）-1-氯-1,2-二氟苯乙烯以中等至优异的收率立体定向生成1,2-二氟苯乙烯。我们研究了4种反应方案。建议按方案2和3进行放大，因为如先前报道中所述，可以大量立体定向地获得氯苯乙烯原料。这项工作代表了从不易获得的原料中首次实际合成不对称的（E）-和（Z）-1,2-二氟苯乙烯类化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.01.018

文献信息

• (E)-1,2-Difluoro-1-iodo-2-trialkylsilanes—A useful synthon for the addition of the [IFC CF] unit to activated electrophiles
  作者：Ya-Bo He、Ba V. Nguyen、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.07.013

  日期：2011.11

  Fluoride ion catalyzed reaction of (E)-IFCCFSiR3 with activated aromatic aldehydes and ketones and activated perfluoroaromatics, such as pentafluoropyridine and perfluorotoluenes, transfers the [IFCCF] unit to the activated electrophiles to stereospecifically provide (E)-1,2-difluoro-1-iodosubstituted derivatives. Aluminum chloride catalyzed reaction of (E)-1,2-difluoro-1-iodo-2-trialkylsilanes with

  （E）-IFC CFSiR 3与活化的芳族醛和酮以及活化的全氟芳族化合物（如五氟吡啶和全氟甲苯）的氟离子催化反应将[IFC CF]单元转移至活化的亲电体上，以立体定向地提供（E）-1,2-二氟-1-碘取代的衍生物。（E）-1,2-二氟-1-碘-2-三烷基硅烷与烷基或芳基酰基卤的氯化铝催化反应以立体方式特异性地以优异的产率得到相应的（E）-1,2-二氟-1-碘酮。通过以下方法形成的乙烯基碘化物产物 该方法可与（与Pd（0））催化耦合以提供进入多官能衍生物的入口。