Methyl (2S,5S)-5-<(tert-Butyldiphenylsiloxy)methyl>tetrahydrofuran-2-carboxylate | 170305-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Methyl (2S,5S)-5-<(tert-Butyldiphenylsiloxy)methyl>tetrahydrofuran-2-carboxylate
• CAS: 170305-51-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄Si
• 分子量: 398.574
• InChiKey: CFEWFCFBHHKURU-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2S,5S)-5-<(tert-Butyldiphenylsiloxy)methyl>tetrahydrofuran-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 aluminum amalgam 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氧气 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Koert, Ulrich; Stein, Matthias; Wagner, Holger, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1415 - 1426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-D-glycero-pentofuranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl (2S,5S)-5-<(tert-Butyldiphenylsiloxy)methyl>tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃-足，立体选择性合成反式2,5-寡聚四氢呋喃

  摘要：

  对映体纯的THF-Podands 1从内酯3开始沿线性路线合成。高度立体化学控制是通过将官能化的格氏试剂7螯合控制地添加到6型α-烷氧基-醛中来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77598-8