Carbonic acid (E)-(S)-4-[benzyl-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-amino]-1-ethyl-but-2-enyl ester ethyl ester | 539858-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbonic acid (E)-(S)-4-[benzyl-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-amino]-1-ethyl-but-2-enyl ester ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (1S,2E)-1-ethyl-4-[(phenylmethyl)[3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-yl]amino]-2-buten-1-yl carbonate；[(E,3S)-6-[benzyl(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)amino]hex-4-en-3-yl] ethyl carbonate
• CAS: 539858-23-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃Si
• 分子量: 387.594
• InChiKey: VFAQPGASHXRRCO-GLHYLFFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (E)-(S)-4-[benzyl-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-amino]-1-ethyl-but-2-enyl ester ethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 、 水 作用下， 生成 (S)-1-Benzyl-3-((E)-but-1-enyl)-4-[1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-pyrrolidine 、 (R)-1-Benzyl-3-((E)-but-1-enyl)-4-[1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Ti（II）介导的手性2,7-和2,8-enyn-1-ol衍生物的环化反应，可以有效合成具有选择性立体控制的旋光五元和六元环状化合物

  摘要：

  Ti（II）介导的容易获得的旋光性2,7-和2,8-enyn-1-ol二级光学衍生物的环化反应，可以选择性地制备具有高光学纯度的环化产物的四种可能的立体异构体中的任何一种。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02695-3

文献信息

• An efficient synthesis of optically active five- and six-membered cyclic compounds with selectable stereo-controls by a Ti(II)-mediated cyclization of chiral secondary 2,7- and 2,8-enyn-1-ol derivatives
  作者：Yongcheng Song、Yuuki Takayama、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02695-3

  日期：2003.1

  Ti(II)-mediated cyclization of readily accessible optically active secondary 2,7- and 2,8-enyn-1-ol derivatives enables the selective preparation of any one of the four possible stereoisomers of the cyclized product with high optical purity.

  Ti（II）介导的容易获得的旋光性2,7-和2,8-enyn-1-ol二级光学衍生物的环化反应，可以选择性地制备具有高光学纯度的环化产物的四种可能的立体异构体中的任何一种。