(1S,2S)-(2-N,N-dibenzylamino-1,2-dihydro-5,6,7,8-tetramethyl-naphthalen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 885691-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1S,2S)-(2-N,N-dibenzylamino-1,2-dihydro-5,6,7,8-tetramethyl-naphthalen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (1S,2S)-(2-N,N-dibenzylamino-1,2-dihydro-5,6,7,8-tetramethylnaphthalen-1-yl)carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 885691-70-3
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₂
• 分子量: 496.693
• InChiKey: HLMBSRXRHWDVRD-IGYGKHONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(2-N,N-dibenzylamino-1,2-dihydro-5,6,7,8-tetramethyl-naphthalen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S,2S)-(2-benzoylamino-1,2,3,4-tetrahydro-5,6,7,8-tetramethylnaphthalen-1-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chiral 1,2-diamines by the catalytic ring opening of azabenzonorbornadienes: application in the preparation of new chiral ligands

  摘要：

  In the presence of a rhodium catalyst (5 mol %) generated in situ from [Rh(cod)C]12 and (S,S')-(R,R')-C-2-ferriphos-tolyl, the asymmetric ring-opening reaction of N-Boc-azabenzonorbornadienes with dibenzylamine proceeded with excellent enantioselectivity (up to > 99% ee) to give the corresponding 1,2-diamine scaffolds in high yields. The sequential deprotection of the ring-opened products and treatment with tartaric acid gave the enantiomerically pure 1.2-diamine tartrate salts. These salts were used for the preparation of new chiral ligands Such as the salen-type ligands and Trost-type ligands, (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.024
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 正丁基锂 、 (S,S')-(R,R')-C₂-ferriphos 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 (1S,2S)-(2-N,N-dibenzylamino-1,2-dihydro-5,6,7,8-tetramethyl-naphthalen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-氮杂苯并降冰片二烯与胺亲核试剂的铑催化开环反应

  摘要：

  在由 [Rh(cod)Cl](2) 和 (S,S')-(R,R')-C(2)-ferriphos (4a) 原位生成的铑催化剂 (5 mol %) 存在下，氮杂苯并降冰片二烯（1a-m）与各种脂肪族和芳香族胺（2a-l）的不对称开环反应以高对映选择性（高达> 99％ee）进行，得到相应的1,2-二胺衍生物3。产量。在吡咯烷作为亲核试剂的特定情况下，Et(3)NH4Cl 是获得良好反应性和对映选择性的必要添加剂。此外，还开发了一种实用的协议，用于在升高的温度和标准压力下，使用 R(2)NH(2)I 和 i-Pr(2)NEt 用挥发性胺开环 1a。实验结果表明，手性配体的性质对催化剂的反应活性和使用过量有显着影响（2.

  DOI：

  10.1021/ja0577701