3'-amino-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyuridylyl-3',5'-[2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine] 2-cyanoethyl ester | 479352-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-amino-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyuridylyl-3',5'-[2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine] 2-cyanoethyl ester
• 英文别名: 3-[[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-[[(2S,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]amino]-oxidophosphaniumyl]oxypropanenitrile
• CAS: 479352-25-5
• 化学式: C₄₅H₈₃N₆O₁₃PSi₄
• 分子量: 1059.5
• InChiKey: BWQFGYWWPNEUFB-OXOOUINRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-amino-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyuridylyl-3',5'-[2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine] 2-cyanoethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3'-amino-3'-deoxyuridylyl-3',5'-uridine
  参考文献：
  名称：

  Diribonucleoside 3',5'-(3'-N-Phosphoramidates) 的水解反应：3'-Amino-3'-deoxyuridylyl-3',5'- P-O 和 P-N 键断裂的动力学和机制尿苷

  摘要：

  3'-amino-3'-deoxyuridylyl-3',5'-uridine (2a) 的水解反应是 3'-桥接氧被氮取代的 uridylyl-3',5'-尿苷的类似物。通过 RP HPLC 在很宽的 pH 范围内。在碱性条件下（pH > 9）发生的唯一反应是氢氧根离子催化水解（在 [OH(-)] 中的一级）生成 3'-氨基-3'-脱氧尿苷 3'-氨基磷酸酯的混合物 (7 ) 和尿苷 (4)。反应进行时没有可检测到的任何中间体的积累。在 pH 6-8 时，3'-氨基-3'-脱氧尿苷 2'-磷酸 (3) 的形成与 pH 无关，与碱催化裂解竞争。然而，3 和特别是 7 在这些条件下都相当迅速地去磷酸化为 3'-氨基-3'-脱氧尿苷 (5)。在所有的可能性，3 和 7 都是通过 2'-羟基官能团对磷原子的分子内亲核攻击形成的，产生类似正膦的中间态或过渡态。在中等酸性条件下（pH 2-6），主要反应是酸催化的

  DOI：

  10.1021/ja027499c
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridin-5'-yl hydrogen phosphonate,triethylammonium salt 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3'-amino-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyuridylyl-3',5'-[2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine] 2-cyanoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diribonucleoside 3',5'-(3'-N-Phosphoramidates) 的水解反应：3'-Amino-3'-deoxyuridylyl-3',5'- P-O 和 P-N 键断裂的动力学和机制尿苷

  摘要：

  3'-amino-3'-deoxyuridylyl-3',5'-uridine (2a) 的水解反应是 3'-桥接氧被氮取代的 uridylyl-3',5'-尿苷的类似物。通过 RP HPLC 在很宽的 pH 范围内。在碱性条件下（pH > 9）发生的唯一反应是氢氧根离子催化水解（在 [OH(-)] 中的一级）生成 3'-氨基-3'-脱氧尿苷 3'-氨基磷酸酯的混合物 (7 ) 和尿苷 (4)。反应进行时没有可检测到的任何中间体的积累。在 pH 6-8 时，3'-氨基-3'-脱氧尿苷 2'-磷酸 (3) 的形成与 pH 无关，与碱催化裂解竞争。然而，3 和特别是 7 在这些条件下都相当迅速地去磷酸化为 3'-氨基-3'-脱氧尿苷 (5)。在所有的可能性，3 和 7 都是通过 2'-羟基官能团对磷原子的分子内亲核攻击形成的，产生类似正膦的中间态或过渡态。在中等酸性条件下（pH 2-6），主要反应是酸催化的

  DOI：

  10.1021/ja027499c