硫菌灵 | 23564-06-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硫菌灵
• 中文别名: 1,2-双(3-乙氧羰基-2-硫脲基)苯；托布津；硫菌灵、托布津,统扑净,；硫菌灵、托布津,统扑净；硫菌灵标准品；统扑净；硫菌灵、托布津, 统扑净,；1,2-二(3-乙氧羰基-2-硫代脲基)苯
• 英文名称: thiophanate
• 英文别名: 1,2-bis(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)benzene；Caswell No. 344A；ethyl N-[[2-(ethoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate；diethyl 4,4'-(o-phenylene)bis(3-thioallophanate)；thiophanate-ethyl；topsin
• CAS: 23564-06-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₄S₂
• 分子量: 370.453
• InChiKey: YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195°C
• 密度：
  1.3709 (rough estimate)
• 物理描述：
  Thiophanate ethyl appears as colorless crystals. Non corrosive.
• 颜色/状态：
  Colorless plates from acetone
• 气味：
  Odorless
• 溶解度：
  Almost insoluble in water; sparingly soluble in most organic solvents
• 分解：
  When heated to decomposition it emits very toxic fumes of NOx and SOx /nitrogen oxides and sulfur oxides/.
• 稳定性/保质期：
  避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性值

大鼠经皮LD50为2400毫克/千克

LD50 Rat ip 2400 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

LD50 小鼠 静脉注射 3750 毫克/千克

LD50 Mouse ip 3750 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

经口给予奶牛40 mg/kg的噻菌灵后，其活性代谢物乙基-1H-苯并咪唑-2-基碳酸盐（EBC）在第一次挤奶时达到最大浓度0.44微克/毫升，并在60小时后通过乳腺排出。在大鼠中，BCE的剂量超过6.8 mg/kg时具有致畸性，而噻菌灵的剂量高达148 mg/kg时则没有。这些结果表明，对奶牛使用噻菌灵治疗可能存在疑问。

After oral administration of 40 mg/kg of thiophanate to dairy cows, the active metabolite, ethyl-1H-benzimidazol-2-yl carbamate (EBC) reached a maximal concentration of 0.44 ug/ml during the first milking and was eliminated by the mammary gland after 60 h. BCE is teratogenic in rats at doses of over 6.8 mg/kg while thiophanate at doses of up to 148 mg/kg is not. These results indicate that thiophanate treatment for dairy cattle may be questionable.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  29309090
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  `0-6℃`

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	硫菌灵；1，2-双(3-乙氧羰基-2-硫脲基)苯
化学品英文名称：	Thiophanate；Cercobin
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	23564-06-9
分子式：	C 14 H 18 N 4 O 4 S 2
分子量：	370.48

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：硫菌灵；1，2-双(3-乙氧羰基-2-硫脲基)苯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品属微毒类。资料报道有致突变作用。受热分解释出氮氧化物和氧化硫烟雾。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

建议应急处理人员戴好口罩和手套。用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，建议佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	一般不需特殊防护。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	—般不需特殊防护。必要时戴防护手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

外观与性状：	纯晶为无色晶体。
pH：
熔点(℃)：	195(分解)
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 14 H 18 N 4 O 4 S 2
分子量：	370.48
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水、苯、二甲苯，溶于环己酮、二甲基甲酰胺等
主要用途：	用于杀灭霉菌。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：15000mg／kg(大鼠经口)；2400mg／kg(大鼠腹腔) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。防潮、防晒。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要轻装轻卸，
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途
硫菌灵是一种广谱内吸杀菌剂，主要用于防治多种植物的白粉病、小麦赤霉病、油菜菌核病以及番茄叶霉病等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯 、 硫菌灵 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 730.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  农药活性物质的共晶——硫代酰胺基团的吡啶-胺合成子

  摘要：

  摘要 五种新型共晶硫甲酸乙酯 (TE)，一种农药活性物质，与二(2-吡啶基)酮 (1)、2-苯甲酰基吡啶 (2)、3-苯甲酰基吡啶 (3)、4-苯基吡啶 (4)和联苯 (5) 被发现，其中四种 (TE1-TE3, TE5) 的晶体结构通过单晶 X 射线衍射解析。由于紧密堆积效应，三个共晶（TE1-TE3）通过可靠的吡啶-胺氢键合成子形成，一个（TE5）形成。通过 X 射线粉末衍射鉴定了第五个共晶。这项工作证明了可靠的超分子合成子在晶体工程中的应用，同时提醒人们，即使是非常相似的分子的紧密堆积也无法完全预测。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.10.004
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 异硫氰酰甲酸乙酯 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 硫菌灵
  参考文献：
  名称：

  TMEDA催化合成N-芳基-N'-乙氧基羰基硫脲和芳烃（或聚亚甲基）-双-乙氧基羰基硫脲衍生物

  摘要：

  报道了一种由 TMEDA 催化合成乙氧羰基异硫氰酸酯和乙氧羰基硫脲的新方法。通过该方法在室温下合成了一系列N-芳基-N'-乙氧基羰基硫脲和芳烃（或聚亚甲基）-双-乙氧基羰基硫脲衍生物，产率从良好到优异。

  DOI：

  10.1080/10426500490474905

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] ANTHELMINTIC AGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] AGENTS ANTHELMINTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010115688A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  This invention is directed to compounds and salts that are generally useful as anthelmintic agents or as intermediates in processes for making anthelmintic agents. This invention also is directed to processes for making the compounds and salts, pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds and salts, uses of the compounds and salts to make medicaments, and treatments comprising the administration of the compounds and salts to animals in need of the treatments.

  这项发明涉及一般用作驱虫剂或作为制备驱虫剂的中间体的化合物和盐。这项发明还涉及制备这些化合物和盐的方法，包括这些化合物和盐的药物组合物和试剂盒，使用这些化合物和盐制备药物，以及将这些化合物和盐用于需要治疗的动物的治疗方法。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。