4-[(Z)-6-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,4-diethynylhex-3-en-1,5-diynyl]-N,N-dimethylaniline | 601488-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[(Z)-6-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,4-diethynylhex-3-en-1,5-diynyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 601488-61-3
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂
• 分子量: 362.474
• InChiKey: BVGMCPZFBSIHCQ-VHXPQNKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(Z)-6-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,4-diethynylhex-3-en-1,5-diynyl]-N,N-dimethylaniline 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到4,4',4",4''',4'''',4'''''-[cyclooctadeca-1,7,13-triene-3,5,9,11,15,17-hexayne-1,2,7,8,13,14-hexaylhexakis(ethyne-2,1-diyl)]hexakis[N,N-dimethylaniline]
  参考文献：
  名称：

  在芳族脱氢[12]-和芳族脱氢[18]-环烯中的π电子共轭作用。

  摘要：

  N，N-二甲基苯胺基取代的乙炔基化的脱氢[12]-和脱氢[18]-环烯是通过新的光化学途径获得的顺式-双去保护的四乙炔基乙烯衍生物的氧化炔键偶联而制得的；与它们的甲硅烷基取代的对应物相比，它们显示出强烈的红移位移的最长波长吸收带，这是由于外围π电子供体与受电子中心炔基之间有效的分子内电荷转移所致。

  DOI：

  10.1039/b208115f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-{(3Z)-6-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,4-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]hex-3-ene-1,5-diyn-1-yl}benzenamine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-[(Z)-6-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,4-diethynylhex-3-en-1,5-diynyl]-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  供体取代的乙炔基化脱氢环戊烯和Radiaannulenes：具有强分子内电荷转移功能的乙炔碳片。

  摘要：

  在本文中，我们报告了使用模块化四乙炔基乙烯（TEE，3,4-diethynylhex-3-ene-1,5-diyne）构建单元通过乙炔支架制备空前的π共轭大环（图1）。（Z）-双脱保护的TEE的新光化学途径（方案1）使得能够合成苯胺基取代的乙炔基化的十八氢[12]-（5）和十二氢[18]环戊烯（6）（方案2）。在偶然发现了乙炔基化的Radianannulenes（方案3）之后，可以将其视为乙炔化的脱氢环戊烯和膨胀的烯键的杂化物，随后出现了两个系列的单环（7 – 9 ; 制备了方案6）和双环（10和11；方案7）的代表。通过X射线晶体结构分析揭示了radiaannulene 7大环周界的大量应变（图2）。然而，单环和双环的环戊二烯在室温下在空气中稳定数月。通过引入外围苯胺基供体基团，与电子接受的全C核经历强分子内电荷转移相互作用，可以大大提高脱氢环戊烯和放射性环戊烯的光电性能。结果，UV /

  DOI：

  10.1002/hlca.200490104

文献信息

• Donor-substituted peralkynylated “radiaannulenes”: novel all-carbon macrocycles with an intense intramolecular charge-transfer
  作者：Frieder Mitzel、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Paul Seiler、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1039/b304130a

  日期：——

  A novel class of planar, highly conjugated all-carbon macrocycles, which we christened “radiaannulenes”, have been prepared based on acetylenic scaffolding using tetraethynylethene (TEE) building blocks; these structures are powerful electron acceptors and, upon peripheral substitution with electron-donating N,N-dialkylanilino groups, display intense intramolecular charge-transfer.

  我们基于乙炔基支架，使用四乙炔烯（TEE）结构单元，制备出了一类新型的平面、高度共轭的全碳大环，并命名为 "radiaannulenes"；这些结构是强大的电子受体，在外围取代了电子捐赠的N,N-二烷基苯胺基团后，显示出强烈的分子内电荷转移。