N,N-dimethyl-4-{(3Z)-6-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,4-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]hex-3-ene-1,5-diyn-1-yl}benzenamine | 494859-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-{(3Z)-6-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,4-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]hex-3-ene-1,5-diyn-1-yl}benzenamine
• 英文别名: 4-[(Z)-4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]-6-tri(propan-2-yl)silyl-3-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]hex-3-en-1,5-diynyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 494859-11-9
• 化学式: C₄₄H₆₂N₂Si₂
• 分子量: 675.161
• InChiKey: KFJJYEBLVXWWIR-DYFOJMMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.96
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-{(3Z)-6-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,4-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]hex-3-ene-1,5-diyn-1-yl}benzenamine 以 正己烷 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-4-{(3E)-6-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,4-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]hex-3-ene-1,5-diyn-1-yl}benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Martin, Rainer E.; Bartek, Johannes; Diederich, Francois, journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1998, # 2, p. 233 - 241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-{(3E)-6-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,4-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]hex-3-ene-1,5-diyn-1-yl}benzenamine 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到N,N-dimethyl-4-{(3Z)-6-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,4-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]hex-3-ene-1,5-diyn-1-yl}benzenamine
  参考文献：
  名称：

  在芳族脱氢[12]-和芳族脱氢[18]-环烯中的π电子共轭作用。

  摘要：

  N，N-二甲基苯胺基取代的乙炔基化的脱氢[12]-和脱氢[18]-环烯是通过新的光化学途径获得的顺式-双去保护的四乙炔基乙烯衍生物的氧化炔键偶联而制得的；与它们的甲硅烷基取代的对应物相比，它们显示出强烈的红移位移的最长波长吸收带，这是由于外围π电子供体与受电子中心炔基之间有效的分子内电荷转移所致。

  DOI：

  10.1039/b208115f

文献信息

• π-Electron conjugation effects in antiaromatic dehydro[12]- and aromatic dehydro[18]-annulenes
  作者：Frieder Mitzel、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1039/b208115f

  日期：——

  perethynylated dehydro[12]- and dehydro[18]-annulenes were prepared by oxidative acetylenic coupling of cis-bisdeprotected tetraethynylethene derivatives obtained by a new photochemical route; they display strongly bathochromically shifted longest-wavelength absorption bands compared to their silyl-substituted counterparts resulting from efficient intramolecular charge-transfer between the peripheral

  N，N-二甲基苯胺基取代的乙炔基化的脱氢[12]-和脱氢[18]-环烯是通过新的光化学途径获得的顺式-双去保护的四乙炔基乙烯衍生物的氧化炔键偶联而制得的；与它们的甲硅烷基取代的对应物相比，它们显示出强烈的红移位移的最长波长吸收带，这是由于外围π电子供体与受电子中心炔基之间有效的分子内电荷转移所致。
• Donor-Substituted Perethynylated Dehydroannulenes and Radiaannulenes: Acetylenic Carbon Sheets Featuring Intense Intramolecular Charge Transfer
  作者：Frieder Mitzel、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Paul Seiler、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200490104

  日期：2004.5

  investigations (Table) demonstrated that the radiaannulenes are particularly powerful electron acceptors. Thus, bicyclic radiaannulene 11, which possesses eight peripheral 3,5-di(tert-butyl)phenyl substituents, is reversibly reduced at −0.83 V in THF (vs. Fc+/Fc), making it a better electron acceptor than buckminsterfullerene C60 under comparable conditions.

  在本文中，我们报告了使用模块化四乙炔基乙烯（TEE，3,4-diethynylhex-3-ene-1,5-diyne）构建单元通过乙炔支架制备空前的π共轭大环（图1）。（Z）-双脱保护的TEE的新光化学途径（方案1）使得能够合成苯胺基取代的乙炔基化的十八氢[12]-（5）和十二氢[18]环戊烯（6）（方案2）。在偶然发现了乙炔基化的Radianannulenes（方案3）之后，可以将其视为乙炔化的脱氢环戊烯和膨胀的烯键的杂化物，随后出现了两个系列的单环（7 – 9 ; 制备了方案6）和双环（10和11；方案7）的代表。通过X射线晶体结构分析揭示了radiaannulene 7大环周界的大量应变（图2）。然而，单环和双环的环戊二烯在室温下在空气中稳定数月。通过引入外围苯胺基供体基团，与电子接受的全C核经历强分子内电荷转移相互作用，可以大大提高脱氢环戊烯和放射性环戊烯的光电性能。结果，UV /
• Martin, Rainer E.; Bartek, Johannes; Diederich, Francois, journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1998, # 2, p. 233 - 241
  作者：Martin, Rainer E.、Bartek, Johannes、Diederich, Francois、Tykwinski, Rik R.、Meister, Erich C.、Hilger, Anouk、Luethi, Hans Peter

  DOI：——

  日期：——