N,N-diisopropyl 4-chloro-2-dicyclohexylphosphinobenzamide | 1053223-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl 4-chloro-2-dicyclohexylphosphinobenzamide
• 英文别名: 4-Chloro-2-(dicyclohexylphosphanyl)-N,N-diisopropylbenzamide；4-chloro-2-dicyclohexylphosphanyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 1053223-46-3
• 化学式: C₂₅H₃₉ClNOP
• 分子量: 436.018
• InChiKey: WFJFXPUSGBLYNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  569.5±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl 4-chloro-2-dicyclohexylphosphinobenzamide 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到N,N-diisopropyl 2-dicyclohexylphosphino-4-[(E)-2'-phenylvinyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过自辅助分子编辑生成芳族酰胺衍生的膦（Aphos）库，并将其用于室温Suzuki-Miyaura反应。

  摘要：

  芳族酰胺衍生的膦（Aphos）是半不稳定的P，O配位配体，当与Pd前体结合时，可为铃木-宫浦的交叉偶联反应提供有希望的预催化剂体系。已经构建了Aphos配体的重点文库用于结构优化，目标是提高催化效率。通过在精确调节的温度下使用微波辐射，设计了一种快速且可重现的一锅合成和筛选方案，并进行了实验验证。成功的基础是独特的自我协助分子编辑（SAME）过程，其中底物和产物分子均催化产物的形成。因此，从以4-氯苯甲酰胺衍生的Aphos为底物开始，与一组选定的芳基硼酸进行平行反应，在没有向Pd添加外部膦配体的情况下，产生了一系列结构上经过编辑的Aphos配体。所得的含有新的Aphos，Pd种类和碱的反应混合物可用于原位筛选参比Suzuki-Miyaura偶联反应中的Aphos功效。所有Aphos配体的结构均通过31P NMR光谱进行了表征，并通过HPLC分析评估了它们在参考反应中的催化特性。这些数据允许

  DOI：

  10.1002/chem.200800318
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N,N-二异丙基苯甲酰胺 、 二环己基氯化膦 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以91%的产率得到N,N-diisopropyl 4-chloro-2-dicyclohexylphosphinobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过自辅助分子编辑生成芳族酰胺衍生的膦（Aphos）库，并将其用于室温Suzuki-Miyaura反应。

  摘要：

  芳族酰胺衍生的膦（Aphos）是半不稳定的P，O配位配体，当与Pd前体结合时，可为铃木-宫浦的交叉偶联反应提供有希望的预催化剂体系。已经构建了Aphos配体的重点文库用于结构优化，目标是提高催化效率。通过在精确调节的温度下使用微波辐射，设计了一种快速且可重现的一锅合成和筛选方案，并进行了实验验证。成功的基础是独特的自我协助分子编辑（SAME）过程，其中底物和产物分子均催化产物的形成。因此，从以4-氯苯甲酰胺衍生的Aphos为底物开始，与一组选定的芳基硼酸进行平行反应，在没有向Pd添加外部膦配体的情况下，产生了一系列结构上经过编辑的Aphos配体。所得的含有新的Aphos，Pd种类和碱的反应混合物可用于原位筛选参比Suzuki-Miyaura偶联反应中的Aphos功效。所有Aphos配体的结构均通过31P NMR光谱进行了表征，并通过HPLC分析评估了它们在参考反应中的催化特性。这些数据允许

  DOI：

  10.1002/chem.200800318