3-hydroxypropyl (E)-9-anthraceneprop-2-enoate | 499205-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-hydroxypropyl (E)-9-anthraceneprop-2-enoate
• 英文别名: 3-hydroxypropyl (E)-3-anthracen-9-ylprop-2-enoate
• CAS: 499205-70-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: JGEFKFRULZSZGB-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxypropyl (E)-9-anthraceneprop-2-enoate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到3-hydroxypropyl (Z)-9-anthraceneprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  9-蒽丙烯酸酯中的光化学E（反式）-Z（顺式）异构化

  摘要：

  为了研究光化学 E(trans)-Z(cis) 异构化，合成了几种 (1-6) 9-蒽丙烯酸酯。在有机溶剂中直接激发（> 400 nm）后，所有化合物 1-6 都经历了选择性 E-to-Z 异构化，导致形成超过 96% 的热力学稳定性较差的 Z 异构体。三重敏化异构化选择性地产生超过 98% 的 Z-to-E 异构体。在三重敏化 Z-to-E 异构化过程中观察到更高的异构化量子产率告诉我们，“量子链”过程正在运行。所有化合物的荧光数据表明 E-to-Z 异构化过程涉及电荷转移或极性单线激发态。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2487
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-hydroxypropyl (E)-9-anthraceneprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  9-蒽丙烯酸酯中的光化学E（反式）-Z（顺式）异构化

  摘要：

  为了研究光化学 E(trans)-Z(cis) 异构化，合成了几种 (1-6) 9-蒽丙烯酸酯。在有机溶剂中直接激发（> 400 nm）后，所有化合物 1-6 都经历了选择性 E-to-Z 异构化，导致形成超过 96% 的热力学稳定性较差的 Z 异构体。三重敏化异构化选择性地产生超过 98% 的 Z-to-E 异构体。在三重敏化 Z-to-E 异构化过程中观察到更高的异构化量子产率告诉我们，“量子链”过程正在运行。所有化合物的荧光数据表明 E-to-Z 异构化过程涉及电荷转移或极性单线激发态。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2487

文献信息

• Photochemical<i>E</i>(<i>trans</i>)–<i>Z</i>(<i>cis</i>) Isomerization in 9-Anthraceneacrylic Esters
  作者：Majjigapu Janaki Ram Reddy、Uppalanchi Srinivas、Kolupula Srinivas、Vummadi Venkat Reddy、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1246/bcsj.75.2487

  日期：2002.11

  Several (1–6) 9-anthraceneacrylic esters were synthesized in order to study photochemical E(trans)–Z(cis) isomerization. All of the compounds 1–6 underwent selective E-to-Z isomerization upon direct excitation (> 400 nm) in organic solvents, leading to the formation of a thermodynamically less stable Z isomer over 96%. Triplet sensitized isomerization selectively produces the Z-to-E isomer in over

  为了研究光化学 E(trans)-Z(cis) 异构化，合成了几种 (1-6) 9-蒽丙烯酸酯。在有机溶剂中直接激发（> 400 nm）后，所有化合物 1-6 都经历了选择性 E-to-Z 异构化，导致形成超过 96% 的热力学稳定性较差的 Z 异构体。三重敏化异构化选择性地产生超过 98% 的 Z-to-E 异构体。在三重敏化 Z-to-E 异构化过程中观察到更高的异构化量子产率告诉我们，“量子链”过程正在运行。所有化合物的荧光数据表明 E-to-Z 异构化过程涉及电荷转移或极性单线激发态。