3,4-dimethoxy(thiobenzohydrazide) | 66299-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy(thiobenzohydrazide)
• 英文别名: 3,4-Dimethoxythiobenzohydrazid；3,4-dimethoxybenzenecarbothiohydrazide
• CAS: 66299-55-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 212.272
• InChiKey: YAHFDVJFWLVTBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  339.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy(thiobenzohydrazide) 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  由苯甲硫代酰肼和苯甲亚胺乙酯合成 2, 5-二取代 1, 3, 4-噻二唑的新方法

  摘要：

  在目前的研究中，设计了一种简单可靠的技术，用于从苯甲亚胺酸乙酯和苯并硫代酰肼合成2,5-二取代1,3,4-噻二唑。该方案经过碱基介导的亲核加成消除过程，然后进行分子内重排。我们的方法利用常用且无毒的底物和简单的后处理程序，以高收率（70-91%）生产具有多种取代基的 2,5-二苯基 1,3,4-噻二唑衍生物。我们提出了一种简单的合成 1, 3, 4-噻二唑的方法，使用苯甲亚胺乙酯和苯并硫代酰肼，在 Et3N 存在下，在 DMSO 溶剂中作为经济实惠且易于获得的起始材料，在环境条件下生成衍生物。

  DOI：

  10.2174/1570178620666230602085830
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,4-dimethoxyphenyldithiocarboxylate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-dimethoxy(thiobenzohydrazide)
  参考文献：
  名称：

  硫酸介导的通过二硫酯分子内环化反应合成 2,5-二取代 1,3,4-噻二唑：晶体结构预测、DFT 研究和 Hirshfeld 表面分析的方法

  摘要：

  迫切需要发现新方法，通过原子经济和环境友好的反应，最大限度地减少有机溶剂的使用，从而使多种功能化的分子可用。在 H 2 SO 4存在下，通过二硫酯和苯甲酸的分子内环化反应高效、简便地合成 2, 5-二取代的 1, 3, 4-噻二唑已使用二硫酯开发。合成的化合物通过核磁共振分析和单晶 X 射线衍射研究进行表征和确认。几何形状（键长和键角）和分子性质是通过密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP/6-31G 理论水平估计的，没有对称约束。使用优化的结构绘制前沿分子轨道（HOMO 和 LUMO），阐明了化合物的电荷转移协作和化学稳定性。发现了良好的相关系数 (R 2= 0.9629 和 0.9176,) 在实验键长和键角与理论值之间。Hirshfeld 表面 (HS) 分析表明，5h 化合物的氧和氮原子可能充当 H 键受体，预计某些 H 键接触会在分子的 HS 上显示为红点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131970

文献信息

• Electron deficient heteroaromatic ammonioamidates. Part 25. N-(Quinazolin-3-io)amidates. Part 12. The synthesis of n-(6,7-dimethoxy-2-methylquinazolin-3-io)ethoxythioformamidate and of 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-8,9-dimethoxy-5-methyl-10bH-[1,3,4]-thiadiazolo [3,2-c] quinazoline, the ring isomer of N-(6,7-dimethoxy-2-methylquinazolin-3-io)-3,4-dimethoxy(thiobenzamidate)
  作者：Magda Lempert–Sréter、Károly Lempert、Jørgen Møller

  DOI：10.1039/p19830002011

  日期：——

  The synthesis of N-(6,7-dimethoxy-2-methylquinazolin-3-io)ethoxythioformamidate (7a) has been carried out starting with the thioacylhydrazone (5a)via cyclization of the acetylamino thioacylhydrazone (6a). An analogous attempt to synthesize the related thiobenzamidate (7b) failed and furnished instead the cyclic form of the desired product, the [1,3,4] thiadiazolo [3,2-c] quinazoline (12b). In contrast

  N-（6,7-二甲氧基-2-甲基喹唑啉-3-io）乙氧基硫代甲酰胺酸酯（7a）的合成从硫代酰基hydr（5a）开始，通过乙酰氨基硫代酰基hydr（6a）的环化而进行。合成相关的硫代苯甲酰胺（7b）的类似尝试失败了，而是提供了所需产物[1,3,4]噻二唑[3,2- c ]的环状形式]喹唑啉（12b）。与硫酰hydr（5a）和（6a）相反，在研究的条件下，相关的硫代苯甲酰hydr（5b）和（6b）显示为它们的环状异构体，分别为噻二唑啉（8b）和（9b）。（9b）的环化提供了噻二唑并喹唑啉（12b）。该环状形式（12b）的存在以及喹唑啉酮（硫代氨基甲酸酯）（7b）的二聚体（17）的缺失与相关的喹唑啉碘酸盐（1）的情况形成鲜明对比。
• LEMPERT-SRETER, M.;LEMPERT, K.;MOLLER, J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 2011-2015
  作者：LEMPERT-SRETER, M.、LEMPERT, K.、MOLLER, J.

  DOI：——

  日期：——
• LEMPERT-SRETER M.; LEMPERT K.; BRUCK P.; TOTH G., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG. <ACAS-A2>, 1977, 94, NO 4, 391-401
  作者：LEMPERT-SRETER M.、 LEMPERT K.、 BRUCK P.、 TOTH G.

  DOI：——

  日期：——