1-Bromo-3,5-bis(2-ethynylphenyl)benzene | 399551-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-3,5-bis(2-ethynylphenyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-3,5-bis(2-ethynylphenyl)benzene
• CAS: 399551-24-7
• 化学式: C₂₂H₁₃Br
• 分子量: 357.249
• InChiKey: YADNWALISKZIPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-3,5-bis(2-ethynylphenyl)benzene 在 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 24-Bromopentacyclo[20.3.1.02,7.08,13.016,21]hexacosa-1(25),2,4,6,8,10,12,16,18,20,22(26),23-dodecaen-14-yne
  参考文献：
  名称：

  具有有趣的双亲性的新型应变十一碳烯环烷。

  摘要：

  [反应：见正文]铜介导的氧化偶合3提供了分子内环化反应产生的应变产物4，而不是二聚化产生的三桥联环烷5。溴衍生物15的X射线分析证实了丁二炔桥的扭曲性质（键角为164.1度和153.4度）。应变三键的变形反映在其环加成反应性上。环戊二烯和1，3-环己二烯分别提供了新的加合物大环16和17。

  DOI：

  10.1021/ol0166707
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-Bromo-3,5-bis(2-ethynylphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有有趣的双亲性的新型应变十一碳烯环烷。

  摘要：

  [反应：见正文]铜介导的氧化偶合3提供了分子内环化反应产生的应变产物4，而不是二聚化产生的三桥联环烷5。溴衍生物15的X射线分析证实了丁二炔桥的扭曲性质（键角为164.1度和153.4度）。应变三键的变形反映在其环加成反应性上。环戊二烯和1，3-环己二烯分别提供了新的加合物大环16和17。

  DOI：

  10.1021/ol0166707

文献信息

• A Novel Strained Undecadiyne Cyclophane with Interesting Dienophilic Character
  作者：Shawn K. Collins、Glenn P. A. Yap、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ol0166707

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] Copper-mediated oxidative coupling of 3 afforded the strained product 4 from intramolecular cyclization rather than the triply bridged cyclophane 5 from dimerization. X-ray analysis of the bromo derivative 15 confirmed the distorted nature of the butadiyne bridge (bond angles 164.1 degrees and 153.4 degrees). The distortion in the strained triple bond is reflected in its cycloaddition

  [反应：见正文]铜介导的氧化偶合3提供了分子内环化反应产生的应变产物4，而不是二聚化产生的三桥联环烷5。溴衍生物15的X射线分析证实了丁二炔桥的扭曲性质（键角为164.1度和153.4度）。应变三键的变形反映在其环加成反应性上。环戊二烯和1，3-环己二烯分别提供了新的加合物大环16和17。