2-[(4,5-Dimethoxy-2-nitro-phenyl)-hydroxy-methyl]-acrylic acid ethyl ester | 460316-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4,5-Dimethoxy-2-nitro-phenyl)-hydroxy-methyl]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 460316-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₇
• 分子量: 311.291
• InChiKey: RNISADINQHVAAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzohydroximoyl chloride 、 2-[(4,5-Dimethoxy-2-nitro-phenyl)-hydroxy-methyl]-acrylic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到ethyl 5-[(3,4-dimethoxy-2-nitrophenyl)(hydroxy)methyl]-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成和还原环化从 Baylis-Hillman 加合物立体选择性合成螺-稠合（C-5）异恶唑啉-或（C-3）吡唑啉-（C-3）喹啉-2-酮的简单策略

  摘要：

  从 2 的 Baylis-Hillman 反应提供的加合物立体选择性合成螺稠合 (C-5)isoxazolino- 或 (C-3)pyrazolino-(C-3)quinolin-2-ones 的直接和通用方法-硝基苯甲醛和丙烯酸乙酯通过顺序 1,3-偶极环加成和还原环化反应。发现异恶唑啉衍生物的还原环化在 In/HCl 存在下有效进行，而吡唑啉的类似还原在 Fe/AcOH 混合物存在下进行时产生更好的产率。然而，使用 2-硝基苯甲醛和甲基乙烯基酮的 Baylis-Hillman 加合物的类似尝试没有产生所需的化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800746
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 2-[(4,5-Dimethoxy-2-nitro-phenyl)-hydroxy-methyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成和还原环化从 Baylis-Hillman 加合物立体选择性合成螺-稠合（C-5）异恶唑啉-或（C-3）吡唑啉-（C-3）喹啉-2-酮的简单策略

  摘要：

  从 2 的 Baylis-Hillman 反应提供的加合物立体选择性合成螺稠合 (C-5)isoxazolino- 或 (C-3)pyrazolino-(C-3)quinolin-2-ones 的直接和通用方法-硝基苯甲醛和丙烯酸乙酯通过顺序 1,3-偶极环加成和还原环化反应。发现异恶唑啉衍生物的还原环化在 In/HCl 存在下有效进行，而吡唑啉的类似还原在 Fe/AcOH 混合物存在下进行时产生更好的产率。然而，使用 2-硝基苯甲醛和甲基乙烯基酮的 Baylis-Hillman 加合物的类似尝试没有产生所需的化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800746

文献信息

• Applications of Baylis–Hillman chemistry: one-pot convenient synthesis of functionalized (1H)-quinol-2-ones and quinolines
  作者：Deevi Basavaiah、Ravi Mallikarjuna Reddy、Nagaswamy Kumaragurubaran、Duddu S Sharada

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00332-0

  日期：2002.5

  A simple synthesis of functionalized (1H)-quinol-2-ones and quinolines from the Baylis-Hillman adducts, i.e. alkyl 3-hydroxy-2-methylene-3-arylpropanoates and beta-hydroxy-alpha-methylene-beta-arylalkanones, respectively, has been described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.