methyl [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate | 473994-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: methyl [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate；methyl 5-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 473994-45-5
• 化学式: C₈H₅F₃N₄O₂
• 分子量: 246.149
• InChiKey: YAYZHOCTTOGJDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到5-Trifluoromethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型含氟三唑并四唑嘧啶的合成

  摘要：

  研究了 1,1,1-trifluoro-4-(sulfonyl)-but-3-ene-2,2-dioles 1a,b 与相应的氨基唑的反应。描述了一种新的简单有效的区域选择性合成 5-CF 3 或 7-CF 3 三唑并四唑嘧啶的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28512
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯 、 1,1,1-trifluoro-4-(methylsulfonyl)but-3-ene-2,2-diol 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7-Trifluoromethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester 、 methyl [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型含氟三唑并四唑嘧啶的合成

  摘要：

  研究了 1,1,1-trifluoro-4-(sulfonyl)-but-3-ene-2,2-dioles 1a,b 与相应的氨基唑的反应。描述了一种新的简单有效的区域选择性合成 5-CF 3 或 7-CF 3 三唑并四唑嘧啶的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28512

文献信息

• Synthesis of New Fluorine Containing Triazolo- and Tetrazolopyrimidines
  作者：Arcady L. Krasovsky、Andrew M. Moiseev、Valentine G. Nenajdenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1055/s-2002-28512

  日期：——

  reaction of 1,1,1-trifluoro-4-(sulfonyl)-but-3-ene-2,2-dioles 1a,b with corresponding aminoazoles was investigated. A new simple and efficient way for the regioselective synthesis of 5-CF 3 or 7-CF 3 triazolo- and tetrazolopyrimidines is described.

  研究了 1,1,1-trifluoro-4-(sulfonyl)-but-3-ene-2,2-dioles 1a,b 与相应的氨基唑的反应。描述了一种新的简单有效的区域选择性合成 5-CF 3 或 7-CF 3 三唑并四唑嘧啶的方法。