diethyl (2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl)phosphonate | 450406-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl)phosphonate
• 英文别名: [(S)-2-(4-Fluoro-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester；(1S)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-(4-fluorophenyl)ethanol
• CAS: 450406-78-7
• 化学式: C₁₂H₁₈FO₄P
• 分子量: 276.245
• InChiKey: XDOBKNRFJBHGQL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl)phosphonate 在 三(2-氯乙基)胺 、 水 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diethyl (2R)-β-benzyloxycarbonylamino-β-(p-fluorophenyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  光信反应简便合成光学活性 α-氨基-α-芳基乙基膦酸酯

  摘要：

  我们描述了一种方便且简单的光学活性 β-氨基-β-芳基乙基膦酸酯的合成，该合成基于手性 β-芳基-β-羟乙基膦酸酯的 Mitsunobe 反应，依次由假丝酵母脂肪酶催化相应外消旋物的动力学拆分制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400420
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)phosphonate 在 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 NADPH 、 F₉₂S/Y₂₀₈V mutant of ketoreductase from Candida glabrata 、 glucose dehydrogenase BsGDH 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以64%的产率得到diethyl (2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶级联不对称合成 β-羟基膦酸酯

  摘要：

  手性 β-羟基膦酸酯是有机磷化合物的重要组成部分。然而，这些单元的不对称合成仍然是一个重大挑战。在这里，我们描述了一种获得手性β-羟基膦酸盐的一锅化学酶级联过程，该过程结合了光氧化化学反应和生物还原。化学反应中光氧化的结合导致级联中 β-羟基膦酸酯的产率高达 92%，对映体过量 (ee) 大于 99%。此外，( S )-(2-羟基-2-苯基乙基)膦酸二乙酯的放大也证明了该策略的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01716

文献信息

• Candida rugosa lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis in organic solvents. Convenient preparation of optically pure 2-hydroxy-2-arylethanephosphonates
  作者：Yonghui Zhang、Zuyi Li、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00443-4

  日期：2002.4

  A convenient enzymatic method is presented for the preparation of optically pure 2-hydroxy-2-arylethanephosphonates. It is proved that 2-butyryloxy-2-arylethanephosphonates can be enantioselectively hydrolyzed in diisopropyl ether equilibrated with water to give both isomers in high yield and excellent enantiomeric excess.

  提出了一种方便的酶促方法，用于制备光学纯的2-羟基-2-芳基乙烷膦酸酯。证明2-丁酰氧基-2-芳基乙烷膦酸酯可以在用水平衡的二异丙醚中对映选择性地水解，从而以高收率和优异的对映体过量得到两种异构体。
• A Facile Synthesis of Optically Active ?-Amino-?-arylethylphosphonates by Mitsunobu Reaction
  作者：Chengfu Xu、Chengye Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.200400420

  日期：2004.11

  We describe a convenient and simple synthesis of optically active β -amino-β-arylethylphosphonates based on Mitsunobe reactions of chiral β-aryl-β-hydroxyethylphosphonates, prepared in turn by Candida rugosa lipase catayzed kinetic resolution of the corresponding racemates.

  我们描述了一种方便且简单的光学活性 β-氨基-β-芳基乙基膦酸酯的合成，该合成基于手性 β-芳基-β-羟乙基膦酸酯的 Mitsunobe 反应，依次由假丝酵母脂肪酶催化相应外消旋物的动力学拆分制备。
• 10.1021/acs.orglett.4c01716
  作者：Fang, Jiali、Ren, Hanwen、Xu, Shaowu、Huang, Chenming、Jiang, Yingqian、Zhang, Wenhe、You, Song、Qin, Bin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01716

  日期：——

  essential building blocks for organophosphorus compounds. However, the asymmetric synthesis of these units remains a significant challenge. Herein, we describe a one-pot chemoenzymatic cascade process to access chiral β-hydroxyphosphonates, which combines photo-oxidative chemical reactions and bioreductions. The incorporation of photooxidation in the chemical reaction resulted in up to 92% yield and

  手性 β-羟基膦酸酯是有机磷化合物的重要组成部分。然而，这些单元的不对称合成仍然是一个重大挑战。在这里，我们描述了一种获得手性β-羟基膦酸盐的一锅化学酶级联过程，该过程结合了光氧化化学反应和生物还原。化学反应中光氧化的结合导致级联中 β-羟基膦酸酯的产率高达 92%，对映体过量 (ee) 大于 99%。此外，( S )-(2-羟基-2-苯基乙基)膦酸二乙酯的放大也证明了该策略的潜在应用。