4-苯氧基苯磺酰氟 | 1368838-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯氧基苯磺酰氟
• 英文名称: 4-phenoxybenzenesulfonyl fluoride
• CAS: 1368838-37-2
• 化学式: C₁₂H₉FO₃S
• 分子量: 252.266
• InChiKey: PDXOBGGAZNQARB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯醚 在 sodium dithionite 、 二氯[9,9-二甲基-4,5-二(二苯基膦基)氧杂蒽]钯 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-苯氧基苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  芳基噻蒽盐的钯催化氟磺酰化合成芳基磺酰氟

  摘要：

  我们开发了一种高效的钯催化芳基噻蒽盐的氟磺酰化反应，以廉价的 Na 2 S 2 O 4作为方便的磺酰源，结合N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 作为理想的氟源，在温和还原下顺利制备各种芳基磺酰氟状况。还建立了从各种芳烃开始的芳基磺酰氟的一锅法合成，而无需分离芳基噻蒽盐。该协议的实用性通过克级合成、衍生化反应和优异的产量得到证明。

  DOI：

  10.1039/d3ob00462g

文献信息

• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper-Catalyzed Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Yongan Liu、Donghai Yu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00484

  日期：2020.3.20

  We report herein a general and practical copper-catalyzed fluorosulfonylation reaction of a wide range of abundant arenediazonium salts to smoothly prepare various arenesulfonyl fluorides using the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct as a convenient sulfonyl source in combination with KHF2 as an ideal fluorine source and without the need for additional oxidants. Interestingly,

  我们在此报告了一种广泛应用的丰富的芳烃二氮杂鎓盐的一般和实用的铜催化的氟磺酰化反应，可使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物作为方便的磺酰基来平稳地制备各种芳烃磺酰氟。源与KHF2结合作为理想的氟源，不需要其他氧化剂。有趣的是，起始的芳氮唑鎓盐中芳环的电子特性对反应机理具有重要影响。
• Copper-free Sandmeyer-type Reaction for the Synthesis of Sulfonyl Fluorides
  作者：Tao Zhong、Meng-Ke Pang、Zhi-Da Chen、Bin Zhang、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00823

  日期：2020.4.17

  A copper-free Sandmeyer-type fluorosulfonylation reaction is reported. Utilizing Na2S2O5 and Selectfluor as the sulfur dioxide and fluorine sources, respectively, aryldiazonium salts were transformed into sulfonyl fluorides. The one-pot direct synthesis of sulfonyl fluorides from aromatic amines was also realized via in situ diazotization. The practicality of this method was demonstrated by the broad

  据报道，无铜Sandmeyer型氟磺酰化反应。利用Na 2 S 2 O 5和Selectfluor分别作为二氧化硫和氟源，将芳基重氮盐转化为磺酰氟。还可以通过原位重氮化实现一锅直接由芳族胺合成磺酰氟的方法。天然产品和药物的广泛官能团耐受性，克级合成以及后期的氟磺酰化证明了该方法的实用性。
• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper‐free Sandmeyer‐type Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Qiongzhen Lin、Zhanhu Ma、Changge Zheng、Xiao‐Jun Hu、Yong Guo、Qing‐Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202000175

  日期：2020.10

  of highly valuable arenesulfonyl fluorides seriously hinders their further application in many research fields including medicinal chemistry and chemical biological, organic synthesis, polymer preparation, etc. We report herein a mild and efficient copper‐free Sandmeyer‐type fluorosulfonylation reaction of various arenediazonium salts to prepare valuable arenesulfonyl fluorides using K2S2O5 as both

  高价值的芳烃磺酰氟的有限供应严重阻碍了它们在许多研究领域的进一步应用，包括药物化学和化学生物学，有机合成，聚合物制备等。我们在此报告了一种温和而有效的各种铜氮杂唑鎓盐的无铜Sandmeyer型氟磺酰化反应，使用K 2 S 2 O 5作为还原剂和实用的磺酰基源结合N-氟苯磺酰亚胺作为有效的氟制备有价值的芳磺酰氟的方法。资源。考虑到总体实用性和范围，该方法学提供了一条吸引人的途径，可用于生产各种重要的芳烃磺酰氟。
• Radiosynthesis of ¹⁸F-Labeled Arenesulfonyl Fluorides through Two-Bond Construction with [¹⁸F]Fluoride
  作者：Xiaoyun Deng、Ziqiang Wang、Huimin Zhou、Junyi Liu、Bo Yu、Xiaohua Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00516

  日期：2023.3.24

  aryl-SO2-18F from arenediazonium tosylates with a SO2 source and [18F]fluoride. This approach is compatible with a wide range of substrates and enabled the production of 18F-labeled drug-like derivatives through late-stage 18F fluorination, representing a significant advance in the radiosynthesis of 18F-labeled arenesulfonyl fluorides. A reactive 18F labeling synthon, bearing a maleimide-based prosthetic

  开发了一种新的18 F 标记策略，以使用 SO 2源和 [ 18 F] 氟化物从甲苯磺酸芳烃中直接构建芳基-SO 2 - 18 F。这种方法与广泛的底物兼容，并能够通过后期18 F 氟化生产 18 F-标记的药物样衍生物，代表18 F-标记的芳烃磺酰氟的放射合成取得了重大进展。反应性18 F 标记合成子，带有基于马来酰亚胺的辅基，可生成18通过马来酰亚胺-半胱氨酸化学，F 标记的含有半胱氨酸残基的温度敏感生物分子。
• US3974147A
  申请人：——

  公开号：US3974147A

  公开（公告）日：1976-08-10