Acetic acid 1-((S)-1-phenethyl-but-3-enyloxy)-but-3-enyl ester | 862275-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid 1-((S)-1-phenethyl-but-3-enyloxy)-but-3-enyl ester
• 英文别名: 1-[(3S)-1-phenylhex-5-en-3-yl]oxybut-3-enyl acetate
• CAS: 862275-66-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: WXUNYPULGJSBSK-QNSVNVJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 1-((S)-1-phenethyl-but-3-enyloxy)-but-3-enyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S,6R)-2-Allyl-4-bromo-6-phenethyl-tetrahydro-pyran 、 (2S,4R,6R)-2-Allyl-4-bromo-6-phenethyl-tetrahydro-pyran 、 (2R,4S,6S)-2-Allyl-4-bromo-6-phenethyl-tetrahydro-pyran 、 (2R,4R,6S)-2-Allyl-4-bromo-6-phenethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  利用 Oxonia-Cope 重排作为 Prins 环化的机械探针

  摘要：

  oxonia-Cope 重排被用作内部时钟反应来探测 Prins 环化反应的机制和随后对所得四氢吡喃基阳离子的亲核捕获。当由重排产生的氧代碳鎓离子与起始氧代碳鎓离子的能量相似或更低时，表明氧氧合-科普重排在典型的普林斯环化条件下迅速发生。通过使所得氧代碳鎓离子不稳定或通过稳定中间体四氢吡喃阳离子，可能不利于 Oxonia-Cope 重排。亲核捕获中的立体选择性受到亲核试剂和亲电试剂的反应性的显着影响。更多反应性伙伴迅速结合，通过最少运动路径提供轴向取代的 Prins 产品。

  DOI：

  10.1021/ja0518326
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 Acetic acid 1-((S)-1-phenethyl-but-3-enyloxy)-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用 Oxonia-Cope 重排作为 Prins 环化的机械探针

  摘要：

  oxonia-Cope 重排被用作内部时钟反应来探测 Prins 环化反应的机制和随后对所得四氢吡喃基阳离子的亲核捕获。当由重排产生的氧代碳鎓离子与起始氧代碳鎓离子的能量相似或更低时，表明氧氧合-科普重排在典型的普林斯环化条件下迅速发生。通过使所得氧代碳鎓离子不稳定或通过稳定中间体四氢吡喃阳离子，可能不利于 Oxonia-Cope 重排。亲核捕获中的立体选择性受到亲核试剂和亲电试剂的反应性的显着影响。更多反应性伙伴迅速结合，通过最少运动路径提供轴向取代的 Prins 产品。

  DOI：

  10.1021/ja0518326