ethyl 2-diazo-2-(2-fluorophenyl)acetate | 1613403-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-2-(2-fluorophenyl)acetate
• CAS: 1613403-38-5
• 化学式: C₁₀H₉FN₂O₂
• 分子量: 208.192
• InChiKey: RKLQAAKFZYHLQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-(2-fluorophenyl)acetate 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 sodium iodide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl (E)-3-fluoro-2-(2-fluorophenyl)non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化四取代偕二氟烯烃的立体选择性桧山交叉偶联反应

  摘要：

  我们在此描述了偕二氟烯烃的非对映选择性Pd(0)催化的Hiyama交叉偶联反应。在该反应中使用有机硅试剂比其他有机金属试剂更有优势，因为它允许引入各种官能团，包括具有挑战性的烷基。同样便利的是，(杂)芳基取代的二氟烯烃不需要添加剂TBAF。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04037
• 作为产物：
  描述：

  C₁₇H₁₅FO₃ 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-diazo-2-(2-fluorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Silver-mediated direct trifluoromethoxylation of α-diazo esters via the ⁻OCF₃ anion

  摘要：

  银介导的α-重氮酯和酮类固醇的直接三氟甲氧基化反应被揭示。

  DOI：

  10.1039/c6cc03040h

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated S−H Bond Insertion Reactions of Diazoalkanes with Cysteine Residues in Batch and Flow
  作者：Long‐Zhou Qin、Xin Yuan、Yu‐Sheng Cui、Qi Sun、Xiu Duan、Kai‐Qiang Zhuang、Lin Chen、Jiang‐Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1002/adsc.202000716

  日期：2020.11.18

  diazoacetates with cysteine residues that enabled metal‐free, S−H functionalization under visible‐light conditions. Moreover, this process could be intensified by a continuous‐flow photomicroreactor on the acceleration of the reaction (6.5 min residence time). The batch and flow protocols described were applied to obtain a wide range of functionalized cysteine derivatives and cysteine‐containing dipeptides

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• Rapid Assembly of Saturated Nitrogen Heterocycles in One-Pot: Diazo-Heterocycle “Stitching” by N-H Insertion and Cyclization
  作者：Alexander J. Boddy、Dominic P. Affron、Christopher J. Cordier、Emma L. Rivers、Alan C. Spivey、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201812925

  日期：2019.1.28

  Methods that provide rapid access to new heterocyclic structures in biologically relevant chemical space provide important opportunities in drug discovery. Here, a strategy is described for the preparation of 2,2‐disubstituted azetidines, pyrrolidines, piperidines, and azepanes bearing ester and diverse aryl substituents. A one‐pot rhodium catalyzed N–H insertion and cyclization sequence uses diazo

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• Cross-Coupling between Difluorocarbene and Carbene-Derived Intermediates Generated from Diazocompounds for the Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroolefins
  作者：Jian Zheng、Jin-Hong Lin、Liu-Ying Yu、Yun Wei、Xing Zheng、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03159

  日期：2015.12.18

  diazocompounds was developed to give gem-difluoroolefins, which constitutes a fast practical pathway to achieve hindered gem-difluoroolefins. The cross-coupling between difluorocarbene and aryl diazoacetates proceeded smoothly in the presence of a copper source, whereas its coupling with diaryl diazomethanes occurred well under metal-free conditions. A mechanism involving a copper–difluorocarbene complex

  发展了二氟卡宾与重氮化合物生成的卡宾衍生的中间体之间的交叉偶联，得到了宝石-二氟烯烃，这构成了获得受阻的宝石-二氟烯烃的快速实用途径。在有铜源的情况下，二氟卡宾与芳基重氮乙酸酯之间的交叉偶联反应顺利进行，而其与二芳基重氮甲烷的偶联在无金属条件下发生得很好。提出了一种涉及铜-二氟卡宾络合物的机理。
• Brønsted acid-catalyzed Friedel-Crafts-type alkylation of arenes with α-aryl diazoacetates
  作者：Wenming Chen、Guifang Chen、Biao Wang、Wei Wang、Wei Huang、Xu Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152751

  日期：2021.3

  An efficient Brønsted acid-catalyzed Friedel-Crafts-type alkylation of arenes with α-aryl diazoacetates has been developed. This protocol enables effective access to various highly functionalized diarylmethane derivatives in moderate to high yields. Moreover, the product of selected diaryl acetate could be transformed to β, β-diaryl substituted γ-butyrolactone.

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• Palladium(II)/Lewis Acid Synergistically Catalyzed Allylic C–H Olefination
  作者：Pu-Sheng Wang、Hua-Chen Lin、Xiao-Le Zhou、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol501356z

  日期：2014.6.20

  The first allylic C–H olefination with α-diazo esters synergistically catalyzed by a palladium(II) complex and (salen)CrCl has been established to directly generate conjugated polyene derivatives in moderate to high yields and with excellent stereoselectivities.

  首次建立了由钯（II）配合物和（salen）CrCl协同催化的α-重氮化合物与α-重氮的烯丙基C-H烯化反应，可直接产生中等至高收率的共轭多烯衍生物，并具有出色的立体选择性。