(S)-4-(4-bromophenyl)-2-hydroxybutanenitrile | 1364488-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(4-bromophenyl)-2-hydroxybutanenitrile
• 英文别名: (2S)-4-(4-bromophenyl)-2-hydroxybutanenitrile
• CAS: 1364488-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: RBGNRJQUXQNRBX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-bromophenyl)-2-hydroxybutanenitrile 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (R)-4-(4-bromophenyl)-2-cyano-2-((dimethylcarbamoyl)oxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碳亲电试剂对无环腈的α-手性碳负离子的对映选择性捕集。

  摘要：

  将富含对映体的O-氨基甲酰基氰醇去质子化生成的α-手性腈碳负离子用氰基甲酸乙酯原位捕获，以92％的收率和90:10 er得到相应的酯衍生物，这是捕获α-手性无环化合物的第一个例子丁腈碳负离子被认为在构型上非常不稳定。

  DOI：

  10.1039/c2cc00082b
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙醛 在 吡啶 、 Amano Lipase PS 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (S)-4-(4-bromophenyl)-2-hydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  碳亲电试剂对无环腈的α-手性碳负离子的对映选择性捕集。

  摘要：

  将富含对映体的O-氨基甲酰基氰醇去质子化生成的α-手性腈碳负离子用氰基甲酸乙酯原位捕获，以92％的收率和90:10 er得到相应的酯衍生物，这是捕获α-手性无环化合物的第一个例子丁腈碳负离子被认为在构型上非常不稳定。

  DOI：

  10.1039/c2cc00082b

文献信息

• Remarkable Configurational Stability of Magnesiated Nitriles
  作者：Graeme Barker、Madeha R. Alshawish、Melanie C. Skilbeck、Iain Coldham

  DOI：10.1002/anie.201303442

  日期：2013.7.22

  Quaternary stereocenters: Chiral α‐magnesiated nitriles can be formed by deprotonation and are configurationally stable at low temperature, even for acyclic examples. These can be trapped with electrophiles to give enantiomerically enriched quaternary substituted products (see scheme; TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidine).

  第四级立体中心：手性α-镁化的腈可以通过去质子化反应形成，即使在无环结构的情况下，也可以在低温下保持构型稳定。这些可以被亲电试剂捕获，得到对映体富集的季取代产物（参见方案； TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶）。