N-[(1S)-2-hydroxy-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethyl]-2-nitrobenzenesulfonamide | 402578-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-2-hydroxy-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 402578-43-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₈S
• 分子量: 374.372
• InChiKey: NEPCVNXRTVDPCB-HSBZDZAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-2-hydroxy-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethyl]-2-nitrobenzenesulfonamide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-[(S)-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-aziridin-2-yl]-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸衍生的氮丙啶制备具有β-炔烃取代基的α-氨基酸的便捷途径

  摘要：

  将1-[（S）-1-（2-硝基苯磺酰基）-叠氮基-2-基] -4-甲基-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷5与多种乙炔锂区域选择性地开环可以非常好地获得具有γ，δ-不饱和度的α-氨基酸。以优异的总产率除去了2-硝基苯磺酰基和OBO酯保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01886-x
• 作为产物：
  描述：

  3 - 甲基-3-（对甲苯磺酰氧基甲基）环氧丙烷 在 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-[(1S)-2-hydroxy-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸衍生的氮丙啶制备具有β-炔烃取代基的α-氨基酸的便捷途径

  摘要：

  将1-[（S）-1-（2-硝基苯磺酰基）-叠氮基-2-基] -4-甲基-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷5与多种乙炔锂区域选择性地开环可以非常好地获得具有γ，δ-不饱和度的α-氨基酸。以优异的总产率除去了2-硝基苯磺酰基和OBO酯保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01886-x