[(2S,3S,4R,5R)-2-Aminomethyl-5-(6-amino-purin-9-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-phosphonic acid | 403615-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R)-2-Aminomethyl-5-(6-amino-purin-9-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-phosphonic acid
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-2-(aminomethyl)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl]methylphosphonic acid
• CAS: 403615-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₇N₆O₅P
• 分子量: 344.267
• InChiKey: DJDINPUGSIVZNI-HUKYDQBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R)-2-Aminomethyl-5-(6-amino-purin-9-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-phosphonic acid 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以71%的产率得到(2R,3R,3aS,7aS)-2-(6-Amino-purin-9-yl)-5-oxo-octahydro-1-oxa-6-aza-5λ⁵-phospha-indene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  叠氮核苷膦酸还原过程中形成幻酸

  摘要：

  用H 2 / Pd / C或用二硫苏糖醇还原5'-叠氮基3'，5'-二脱氧基3'-（磷酰甲基）核苷，除了所需的5以外，还可以生成环状膦酸酯（鬼臼酸） '-氨基化合物。当使用过量20倍的二硫苏糖醇时，便可以得到主要的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01919-0
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5S)-5-azidomethyl-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(2S,3S,4R,5R)-2-Aminomethyl-5-(6-amino-purin-9-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  叠氮核苷膦酸还原过程中形成幻酸

  摘要：

  用H 2 / Pd / C或用二硫苏糖醇还原5'-叠氮基3'，5'-二脱氧基3'-（磷酰甲基）核苷，除了所需的5以外，还可以生成环状膦酸酯（鬼臼酸） '-氨基化合物。当使用过量20倍的二硫苏糖醇时，便可以得到主要的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01919-0

文献信息

• Formation of phostonic acids during the reduction of azidonucleosidephosphonic acids
  作者：Michael Morr、Christel Kakoschke、Ludger Ernst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01919-0

  日期：2001.12

  Reduction of 5′-azido-3′,5′-dideoxy-3′-(phosphorylmethyl)nucleosides, either with H2/Pd/C or with dithiothreitol, leads to cyclic phosphonate esters (phostonic acids) in addition to the desired 5′-amino compounds. The phostonic acids are obtained as the main products when a 20-fold excess of dithiothreitol is used.

  用H 2 / Pd / C或用二硫苏糖醇还原5'-叠氮基3'，5'-二脱氧基3'-（磷酰甲基）核苷，除了所需的5以外，还可以生成环状膦酸酯（鬼臼酸） '-氨基化合物。当使用过量20倍的二硫苏糖醇时，便可以得到主要的产物。