N-benzyl-1-[(4R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-thiazolidin-4-yl]methanimine oxide | 263386-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-[(4R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-thiazolidin-4-yl]methanimine oxide
• CAS: 263386-46-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 322.428
• InChiKey: VVBSRCMVKDCXBR-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 N-benzyl-1-[(4R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-thiazolidin-4-yl]methanimine oxide 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-4-[(S)-(N-benzyl-N-hydroxy-amino)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯向手性硝酮的高效立体选择性亲核加成。

  摘要：

  在光滑的酸性条件下，将吡咯区域选择性地加成到多种旋光性硝酮中，可得到手性吡咯N-羟基胺，收率好至极好。根据手性在硝酮伴侣上的位置，已分离出具有高非对映选择性的加成产物。基于乙醛酸酯的手性硝酮在吡咯核的C-2或C-3位置的反应以单个非对映异构体的高收率提供了N-羟基氨基酯。这些加合物允许获得对映体富集的非蛋白原性2'-和3'-吡咯基甘氨酸（分别为13和19）。

  DOI：

  10.1039/b802997k

文献信息

• Efficient stereoselective nucleophilic addition of pyrroles to chiral nitrones
  作者：Christophe Berini、Frédéric Minassian、Nadia Pelloux-Léon、Jean-Noël Denis、Yannick Vallée、Christian Philouze

  DOI：10.1039/b802997k

  日期：——

  Regioselective additions of pyrroles to a variety of optically active nitrones under smooth acidic conditions lead to chiral pyrrolic N-hydroxylamines in good to excellent yields. Depending on the position of the chirality on the nitrone partner, the addition products have been isolated with high diastereoselectivity levels. Reaction of glyoxylate based chiral nitrones either at the C-2 or at the C-3

  在光滑的酸性条件下，将吡咯区域选择性地加成到多种旋光性硝酮中，可得到手性吡咯N-羟基胺，收率好至极好。根据手性在硝酮伴侣上的位置，已分离出具有高非对映选择性的加成产物。基于乙醛酸酯的手性硝酮在吡咯核的C-2或C-3位置的反应以单个非对映异构体的高收率提供了N-羟基氨基酯。这些加合物允许获得对映体富集的非蛋白原性2'-和3'-吡咯基甘氨酸（分别为13和19）。