(Z)-(2-甲基苯基)偶氮叔丁基硫醚 | 140244-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-(2-甲基苯基)偶氮叔丁基硫醚
• 中文别名: 重氮基烯,[(1,1-二甲基乙基)硫代](2-甲基苯基)-,(Z)-
• 英文名称: (Z)-(2-methylphenyl)azo tert-butyl sulfide
• CAS: 140244-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂S
• 分子量: 208.327
• InChiKey: GIKQLKOLNJNQKT-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 (Z)-(2-甲基苯基)偶氮叔丁基硫醚 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以71%的产率得到N-butyl-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-(叔丁基硫烷基)(芳基)二氮烯与烷基锂试剂的意外反应选择性制备 N-烷基苯胺的一般程序

  摘要：

  已经建立了一个通用程序来选择性地制备 N-单烷基苯胺 7，使 (Z)-(叔丁基硫烷基)(芳基)二氮烯 3 与烷基锂 6 (MeLi, BuLi, s-BuLi, nC 6 H 1 3李）。根据试剂6，反应在0°C或-78°C的无水乙醚中进行，然后在室温下进行。在最佳条件下，纯产物 7（未被二烷基化产物污染）的产率从好到极好：对于 38 个考虑的例子，34 个是阳性的，产率在 61% 和 91% 之间变化（平均产率 78%）。进行了附带证明以支持假设的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38082
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 1lambda6,3lambda6,2-Benzodithiazol-2-ide 1,1,3,3-tetraoxide;2-methylbenzenediazonium 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(Z)-(2-甲基苯基)偶氮叔丁基硫醚
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-(叔丁基硫烷基)(芳基)二氮烯与烷基锂试剂的意外反应选择性制备 N-烷基苯胺的一般程序

  摘要：

  已经建立了一个通用程序来选择性地制备 N-单烷基苯胺 7，使 (Z)-(叔丁基硫烷基)(芳基)二氮烯 3 与烷基锂 6 (MeLi, BuLi, s-BuLi, nC 6 H 1 3李）。根据试剂6，反应在0°C或-78°C的无水乙醚中进行，然后在室温下进行。在最佳条件下，纯产物 7（未被二烷基化产物污染）的产率从好到极好：对于 38 个考虑的例子，34 个是阳性的，产率在 61% 和 91% 之间变化（平均产率 78%）。进行了附带证明以支持假设的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38082

文献信息

• Behaviour of Arylazo tert-Butyl Sulfides with Ketone Enolates. Competition between SRN1 α-arylation and Azocoupling Reactions.
  作者：Carlo Dell'Erba、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88144-8

  日期：——

  room temperature, with potassium acetone enolate to give good yields of 1-aryl-2-propanones via spontaneous SRN1 dark reactions, α-Phenylation of pinacolone and acetophenone enolates by 1a likewise occurs in excellent yields. In agreement with the involvement of an electron-transfer catalyzed chain process, the reaction of the 4-bromo derivative 1n with pinacolone enolate gives mainly the bis-substitution

  （Z）-芳基偶氮叔丁基硫化物1a-i在DMSO中和室温下与丙酮烯醇钾反应，通过自发的S RN 1暗反应，频哪酮的α-苯甲酰化反应生成1-芳基-2-丙烷的良好收率苯乙酮烯醇化1a的收率也很高。与电子转移催化链过程的参与相一致，4-溴衍生物1n与频哪酮烯醇酸酯的反应主要产生双取代产物13。在偶氮硫化物1j–m中，芳基化途径与碱基诱导的硫醇消除竞争，最终取决于偶氮硫化物的结构而导致吲唑8或11和/或2-氧代丙醛芳基腙9，10或12。