(E)-5-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-pent-4-en-1-ol | 443640-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (E)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 443640-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WBWQVWLBVIBTAE-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-pent-4-en-1-ol 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  使用Sonogashira-硒醚化策略轻松合成芳基二氢吡喃

  摘要：

  据报道，高产率且方便地合成2-芳基-2，5-二氢-2 H-吡喃。4-戊炔-1-醇和5-己炔-2-醇与一定范围的苯基和萘基溴的Sonogashira偶联产生适当的芳基炔醇，然后将其立即还原成相应的（E）-1-芳基-5-羟基烯烃。（E）-5-羟基烯烃的随后的醚醚化通过6-内-trig途径进行，干净地得到反式-2-芳基-3-苯基硒基四氢吡喃。最后氧化消除硒化物，得到2-芳基-2,5-二氢-2 H-吡喃，它们是合成C的方便中间体-芳基糖苷含有双键，可用于进一步的氧合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00065-5
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,5-二甲氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 生成 (E)-5-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用Sonogashira-硒醚化策略轻松合成芳基二氢吡喃

  摘要：

  据报道，高产率且方便地合成2-芳基-2，5-二氢-2 H-吡喃。4-戊炔-1-醇和5-己炔-2-醇与一定范围的苯基和萘基溴的Sonogashira偶联产生适当的芳基炔醇，然后将其立即还原成相应的（E）-1-芳基-5-羟基烯烃。（E）-5-羟基烯烃的随后的醚醚化通过6-内-trig途径进行，干净地得到反式-2-芳基-3-苯基硒基四氢吡喃。最后氧化消除硒化物，得到2-芳基-2,5-二氢-2 H-吡喃，它们是合成C的方便中间体-芳基糖苷含有双键，可用于进一步的氧合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00065-5

文献信息

• A facile synthesis of aryldihydropyrans using a Sonogashira–selenoetherification strategy
  作者：Margaret A Brimble、Gabrielle S Pavia、Ralph J Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00065-5

  日期：2002.2

  with a range of phenyl and naphthyl bromides affords the appropriate aryl acetylenic alcohols which then undergo ready reduction to the corresponding (E)-1-aryl-5-hydroxyalkenes. Subsequent selenoetherification of the (E)-5-hydroxyalkenes proceeds via a 6-endo-trig pathway cleanly affording the trans-2-aryl-3-phenylselenyltetrahydropyrans. Finally oxidative elimination of the selenides afforded the 2-aryl-2

  据报道，高产率且方便地合成2-芳基-2，5-二氢-2 H-吡喃。4-戊炔-1-醇和5-己炔-2-醇与一定范围的苯基和萘基溴的Sonogashira偶联产生适当的芳基炔醇，然后将其立即还原成相应的（E）-1-芳基-5-羟基烯烃。（E）-5-羟基烯烃的随后的醚醚化通过6-内-trig途径进行，干净地得到反式-2-芳基-3-苯基硒基四氢吡喃。最后氧化消除硒化物，得到2-芳基-2,5-二氢-2 H-吡喃，它们是合成C的方便中间体-芳基糖苷含有双键，可用于进一步的氧合。