(R)-p-bromobenzyl-1-d alcohol | 127986-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-p-bromobenzyl-1-d alcohol
• 英文别名: (R)-4-bromophenylmethan-d-ol；(R)-(4-bromophenyl)-deuteriomethanol
• CAS: 127986-91-8
• 化学式: C₇H₇BrO
• 分子量: 188.028
• InChiKey: VEDDBHYQWFOITD-QGNIZCMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-2-硝基苯磺酰胺 、 (R)-p-bromobenzyl-1-d alcohol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过同位素取代显示 α-、β-、γ- 和 δ-立构中心或手性的隐手性醇的光学中继传感

  摘要：

  手性醇的传感，包括由于 H/D 取代或源自相似烷基的远程不对称性而产生的手性，一直是一个长期的挑战。现在可以通过基于连续 Mitsunobu-quinone 氧化还原反应序列的光学中继测定来实现这一点，产生与对映体过量和总量线性相关的强烈 CD 和 UV 响应。该值通过无色谱的不对称反应分析得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202409790
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzaldehyde-formyl-d₁ 在 RuCl(p-cymene)[N-(p-tosyl)-(1R,2R)-diphenylethylenediamine] 、 potassium tert-butylate 、 异丙醇 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(R)-p-bromobenzyl-1-d alcohol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Transfer Hydrogenation of Benzaldehydes

  摘要：

  [GRAPHICS]A combined system of RuCl[(R,R)-YCH(C6H5)CH(C6H5)NH2](eta (6)-arene) (Y = NSO2C6H4-4-CH3 or O) and t-C4H9OK catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of various benzaldehyde-1-d derivatives with 2-propanol to yield (R)-benzyl-1-d alcohols in 95-99% ee and with >99% isotopic purity. Reaction of benzaldehydes with a DCO2D-triethylamine mixture and the R,R catalyst affords the S deuterated alcohols in 97-99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol0002119

文献信息

• A new chiral catalyst for the enantioselective synthesis of secondary alcohols and deuterated primary alcohols by carbonyl reduction
  作者：E.J. Corey、John O. Link

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93871-7

  日期：1989.1

  efficient synthesis of(S)-(−)-2-(di-β-naphthylhydroxymethyl)pyrrolidine (1) makes available the oxazaborolidine derivatives2 and3 which are excellent catalysts for borane reduction of a variety of achiral ketones to chiral secondary alcohols, e.g. acetophenone, 98% ee; α-tetralone, 95% ee; and methyl-4-oxo-4-phenyl butyrate, 96% ee. The synthesis of chiral 1-deuterio primary alcohols from achiral aldehydes

  （S） -（-）-2-（二-β-萘基羟甲基）吡咯烷（1）的有效合成提供了恶唑硼烷衍生物2和3，它们是将多种非手性酮硼烷还原为手性仲醇的出色催化剂，例如苯乙酮，98％ee；α-四氢萘酮，ee 95％; 和4-氧代-4-苯基丁酸甲酯，ee为96％。还证明了在2 H-儿茶酚硼烷作为还原剂存在下，以B-正丁基恶唑硼烷（4）为催化剂，由非手性醛类合成手性1-氘代伯醇。环己烷甲醛，ee的92％; 和正辛烷，90％ee。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Benzaldehydes
  作者：Issaku Yamada、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ol0002119

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]A combined system of RuCl[(R,R)-YCH(C6H5)CH(C6H5)NH2](eta (6)-arene) (Y = NSO2C6H4-4-CH3 or O) and t-C4H9OK catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of various benzaldehyde-1-d derivatives with 2-propanol to yield (R)-benzyl-1-d alcohols in 95-99% ee and with >99% isotopic purity. Reaction of benzaldehydes with a DCO2D-triethylamine mixture and the R,R catalyst affords the S deuterated alcohols in 97-99% ee.