N-(3-chlorophenyl)-2-(phenylethynyl)benzamide | 1342304-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-2-(phenylethynyl)benzamide
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-2-(2-phenylethynyl)benzamide
• CAS: 1342304-12-4
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO
• 分子量: 331.801
• InChiKey: BSCZWBDSNOFILB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-2-(phenylethynyl)benzamide 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(1Z,1'Z,3E,3'E)-3,3'-(1,2-diphenylethane-1,2-diylidene)bis(N-(3-chlorophenyl)isobenzofuran-1(3H)-imine)
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化剂的协同效应：邻（1-炔基）苯甲酰胺的催化环化二聚反应，导致轴向手性1,3-丁二烯

  摘要：

  两种优于一种：在Pd（OAc）2和Cu（OAc）2存在下，邻-（1-炔基）苯甲酰胺1被转化为具有轴向手性1,3-二烯2单元的双亚氨基苯并异呋喃。发现钯和铜催化剂的共存对于环化二聚过程和观察到的异常环化模式都是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/chem.201200215
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-chlorophenyl)-2-(phenylethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化剂的协同效应：邻（1-炔基）苯甲酰胺的催化环化二聚反应，导致轴向手性1,3-丁二烯

  摘要：

  两种优于一种：在Pd（OAc）2和Cu（OAc）2存在下，邻-（1-炔基）苯甲酰胺1被转化为具有轴向手性1,3-二烯2单元的双亚氨基苯并异呋喃。发现钯和铜催化剂的共存对于环化二聚过程和观察到的异常环化模式都是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/chem.201200215

文献信息

• Regioselective Synthesis of Substituted Imidate N-[1-Methyleneisobenzofuran-3(1H)-ylidene]benzenamines via Palladium-Catalyzed Tandem Heteroannulation of o-(1-Alkynyl)benzamides with Iodobenzene
  作者：Ze-Yi Yan、Jian-Jun Wang、Cun-Min Tan、Xue Wang、Fei Li、Guo-Lin Gao、Xi-Meng Chen、Wang-Suo Wu

  DOI：10.1055/s-0030-1260973

  日期：2011.8

  A variety of substituted imidate N-[1-methyleneisobenzofuran-3(1H)-ylidene]benzenamines have been prepared in good to excellent yields by the palladium-catalyzed tandem heteroannulation of o-(1-alkynyl)benzamides with iodobenzene. The products obtained from this process were unusual substituted N-[isobenzo­furan-3(1H)-ylidene]benzenamines. The tandem cyclization of readily available o-(1-alkynyl)benzamides

  通过钯催化的邻（1-炔基）苯甲酰胺与碘苯的串联杂环化，已经制备了多种取代的亚胺酯 N-[1-亚甲基异苯并呋喃-3（1H）-亚基]苯胺，产率良好至极好。从该过程中获得的产物是不寻常的取代 N-[isobenzofuran-3(1H)-ylidene] 苯胺。容易获得的邻-(1-炔基)苯甲酰胺和芳基碘化物的串联环化为制备功能取代的N-[异苯并呋喃-3(1H)-亚基]苯胺化合物提供了有力的工具。
• Controlled Photochemical Synthesis of Substituted Isoquinoline-1,3,4(2<i>H</i>)-triones, 3-Hydroxyisoindolin-1-ones, and Phthalimides via Amidyl Radical Cyclization Cascade
  作者：Mandapati Bhargava Reddy、Kesavan Prasanth、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01296

  日期：2022.5.27

  We report a controlled radical cyclization cascade of isoquinoline-1,3,4(2H)-triones, 3-hydroxyisoindolin-1-ones, and phthalimides from o-alkynylated benzamides by metal-free photoredox catalyzed amidyl N-centered radical addition to the C–C triple bond using the proton-coupled electron transfer (PCET) process under mild reaction conditions. A time tunable synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-ones and

  我们报告了异喹啉-1,3,4( 2H )-三酮、3-羟基异吲哚啉-1-酮和邻苯二甲酰亚胺的可控自由基环化级联反应，通过无金属光氧化还原催化的酰胺基 N 中心自由基加成在温和的反应条件下，使用质子耦合电子转移 (PCET) 过程形成 C-C 三键。在可见光照射下，还实现了通过 β-羰基-C(sp 3 ) 键断裂合成 3-羟基异吲哚啉-1-酮和邻苯二甲酰亚胺的时间可调合成。各种控制和淬火实验以及 EPR 研究支持自由基环化级联的机械原理。
• Electrochemical reductive cascade cyclization of <i>o</i>-alkynylated derivatives for saturated amides/amines
  作者：Mandapati Bhargava Reddy、Sakthivel Prabhu、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1039/d3cc03350c

  日期：——

  An unprecedented reductive hydroamidative/hydroquinazolinative cascade cyclization of o-alkynylated derivatives was achieved via proton-coupled electron transfer (PCET) under electrolysis. In a single step, the rapid assembly of isoindolinones and novel isoindole-fused quinazolinones were achieved through electrolysis by the hydroamidation of amidyl/quinazolinone aminyl radicals with C–C triple bond

  通过电解下的质子耦合电子转移（PCET）实现了邻炔基化衍生物前所未有的还原氢酰胺化/氢喹唑啉级联环化。通过电解，通过酰胺基/喹唑啉酮氨基自由基与 C-C 三键加成，通过 5-exo-dig 环化，然后进行烯属还原，一步完成异吲哚酮和新型异吲哚稠合喹唑啉酮的快速组装，无需外部还原剂。控制和循环伏安实验支持电化学级联的机械解释，这些实验表明电解质是烯烃还原的氢源。