2-(N-p-bromophenyl-N-methylamino)methoxy-6-tert-butyl-3-methylphenol | 612806-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-p-bromophenyl-N-methylamino)methoxy-6-tert-butyl-3-methylphenol
• CAS: 612806-36-7
• 化学式: C₁₉H₂₄BrNO₂
• 分子量: 378.309
• InChiKey: VKVDDDLIEIZYJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-p-bromophenyl-N-methylamino)methoxy-6-tert-butyl-3-methylphenol 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-叔-丁基-6-甲基苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基苯胺存在下的邻苯醌光还原产物

  摘要：

  在对位取代的 N,N-二甲基苯胺存在下，在 λ ≥ 500 nm 的照射下，邻苯醌的光还原得到 2-（氨基-甲氧基）苯酚类型的邻苯二酚单醚。在随后的暗反应中，这些单醚通过杂裂机制进行定量分解，得到相应的邻苯二酚和含氮化合物。这种分解的速率随着与光还原时形成的醚键相邻位置处取代基尺寸的减小而降低。这种邻苯二酚单醚的氧化还原特性可以作为其稳定性的标准。醌类的吸电子性和胺类的给电子性的减弱导致其反应产物的稳定性增加。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0458-x
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 3-tert-butyl-6-methyl-1,2-benzoquinone 以 C₆D₆ 为溶剂， 生成 2-(N-p-bromophenyl-N-methylamino)methoxy-6-tert-butyl-3-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  邻醌光化学转化的产物和机理

  摘要：

  以一系列邻-苯醌和9,10-菲醌为例，研究了λ> 500 nm下光的作用下醌的光化学转化，即光脱羰和光还原反应。建立了邻苯醌醌脱羰反应的两阶段机理。在第一阶段，将光激发的醌分子重排成双环化合物，该化合物在黑暗反应中自发分解成环戊二烯酮和CO。已经发现，在各种氢供体存在下，邻-苯醌和9,10-菲醌的光还原产物的形成（N，N-二甲基苯胺和聚甲基苯）遵循相同的机理。第一步，制备酚醚，随后通过杂化机理将其定量转化为邻苯二酚或酮醇。酚醚的稳定性取决于反应物的结构和氧化还原特性。

  DOI：

  10.1134/s0018143910030148

文献信息

• ——
  作者：S. A. Chesnokov

  DOI：10.1023/a:1023931428206

  日期：——

  Photoreduction of o-benzoquinones in the presence of p-bromo-N,N-dimethylaniline under irradiation (lambda > 500 nm) affords the corresponding pyrocatechols and hydroxyphenyl ethers. The latter are unstable and, in turn, decompose in the dark reaction to pyrocatechols. The ratio between pyrocatechol and hydroxyphenyl ether formed upon the photoreaction is determined by the structure of o-quinone, namely, the presence and bulk of substituents in positions 3 and 6 of the ring. The yield of pyrocatechol is maximal (60-65%) if the substituents are the same (H and H, Bu-t and Bu-t) or insignificantly differ (Pr-i and Bu-t), regardless of its bulk.