3-Brom-4-hydroxy-6-methyl-2(1H)-pyridon | 63897-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Brom-4-hydroxy-6-methyl-2(1H)-pyridon
• 英文别名: 3-bromo-4-hydroxy-6-methylpyridone；3-bromo-4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-one；3-bromo-4-hydroxy-6-methyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 63897-14-3
• 化学式: C₆H₆BrNO₂
• 分子量: 204.023
• InChiKey: JUZXRPAIABIQNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-4-hydroxy-6-methyl-2(1H)-pyridon 、 碘甲烷 在 silver carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到3-bromo-2,4-dimethoxy-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5- AND 6-AZAINDOLE COMPOUNDS FOR INHIBITION OF BCR-ABL TYROSINE KINASES
  [FR] COMPOSÉS DE 5- ET 6-AZAINDOLE POUR L'INHIBITION DE TYROSINE KINASES BCR-ABL

  摘要：

  本公开涉及抑制Bcr-Abl酪氨酸激酶的化合物和组合物，制备该化合物和组合物的方法，以及它们在治疗各种癌症，如慢性髓细胞白血病（CML）中的应用。

  公开号：

  WO2022076975A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基吡啶 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Brom-4-hydroxy-6-methyl-2(1H)-pyridon
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性溴化和三氟甲基化对吡啶酮和吡喃酮进行结构和电子修饰

  摘要：

  我们报告了通过亲电溴化（Br 2）或自由基三氟甲基化（NaSO 2 CF 3 / t BuOOH）在3位的吡啶酮和吡喃酮的区域选择性功能化。违反直觉的是，3位EW基团使羰基的拉伸能降低了6-23 cm -1。然而，与3-Br吡啶酮相比，3,5-二溴化使C O频率增加了10-22 cm -1。X射线晶体学显示吡啶酮互变异构体具有收缩的C O键度量。3-H→Br→CF 3系列的p K a值和1 H NMR位移揭示了酸度增加的预期趋势（p K a  ＝ 8.85→8.33→6.78，MeOH）和增加的化学位移（10.97→11.42→11.71DMSO- d 6）。我们得出的结论是，“ 3-positoin” EW基团通过“辅助”吸电子效应解释了CO延伸频率的反常下降，其中3-位EW基团协助负电性氧原子募集更多的电子密度，并且-结果–获得更多的氧阴离子特性（降低了C O键强度）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.082

文献信息

• Kappe, Thomas; Korbuly, Gertraud; Pongratz, Erik, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 3, p. 398 - 403
  作者：Kappe, Thomas、Korbuly, Gertraud、Pongratz, Erik

  DOI：——

  日期：——
• KAPPE, T.;KORBULY, G.;PONGRATZ, E., Z. NATURFORSCH., 1983, 38, N 3, 398-403
  作者：KAPPE, T.、KORBULY, G.、PONGRATZ, E.

  DOI：——

  日期：——