thexyldimethylsilyl (2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 303082-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: thexyldimethylsilyl (2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate
• CAS: 303082-54-4
• 化学式: C₇₇H₈₆O₁₃Si
• 分子量: 1247.61
• InChiKey: AKXOVIGMQQUITI-GQQJZSNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.59
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thexyldimethylsilyl (2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 O-[(2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl] trichloroacetamidate
  参考文献：
  名称：

  含乳糖低聚糖的固相合成

  摘要：

  新的乳糖基供体 8 带有 Fmoc 保护的羟基，已由乳糖制备，用于固相合成含乳糖的低聚糖。除了制备 3b-O-岩藻糖基乳糖苷 1（使用供体 4）外，使用这种新的构建块还允许使用已知供体合成 3b-O-甘露糖基乳糖苷 2 和人乳寡糖乳-N-四糖苷 3分别为 5 和 6。这些成功、高产的合成证明了 Fmoc 保护的 O-糖基三氯乙酰亚胺酯 8 通过酯型接头策略在寡糖的固相构建中的有用性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2067::aid-ejoc2067>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 thexyldimethylsilyl (2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到thexyldimethylsilyl (2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含乳糖低聚糖的固相合成

  摘要：

  新的乳糖基供体 8 带有 Fmoc 保护的羟基，已由乳糖制备，用于固相合成含乳糖的低聚糖。除了制备 3b-O-岩藻糖基乳糖苷 1（使用供体 4）外，使用这种新的构建块还允许使用已知供体合成 3b-O-甘露糖基乳糖苷 2 和人乳寡糖乳-N-四糖苷 3分别为 5 和 6。这些成功、高产的合成证明了 Fmoc 保护的 O-糖基三氯乙酰亚胺酯 8 通过酯型接头策略在寡糖的固相构建中的有用性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2067::aid-ejoc2067>3.0.co;2-9

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Lactose-Containing Oligosaccharides
  作者：Fabien Roussel、Laurent Knerr、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2067::aid-ejoc2067>3.0.co;2-9

  日期：2001.6

  an Fmoc-protected hydroxy group, has been prepared from lactose for the solid-phase synthesis of lactose-containing oligosaccharides. In addition to the preparation of 3b-O-fucosyllactoside 1 (with donor 4), use of this new building block has permitted the syntheses of 3b-O-mannosyllactoside 2 and of human milk oligosaccharide lacto-N-tetraoside 3, with known donors 5 and 6, respectively. These successful

  新的乳糖基供体 8 带有 Fmoc 保护的羟基，已由乳糖制备，用于固相合成含乳糖的低聚糖。除了制备 3b-O-岩藻糖基乳糖苷 1（使用供体 4）外，使用这种新的构建块还允许使用已知供体合成 3b-O-甘露糖基乳糖苷 2 和人乳寡糖乳-N-四糖苷 3分别为 5 和 6。这些成功、高产的合成证明了 Fmoc 保护的 O-糖基三氯乙酰亚胺酯 8 通过酯型接头策略在寡糖的固相构建中的有用性。