(22E,24R)-5-hydroxy-5α-ergosta-2,7,22-trien-6-one | 108375-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24R)-5-hydroxy-5α-ergosta-2,7,22-trien-6-one
• 英文别名: (22e,24r)-5-Hydroxy-5a-ergosta-2,7,22-trien-6-one；(5R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-5-hydroxy-10,13-dimethyl-4,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 108375-81-1
• 化学式: C₂₈H₄₂O₂
• 分子量: 410.64
• InChiKey: MPDQZPKTXCIJNO-DZSXUHQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24R)-5-hydroxy-5α-ergosta-2,7,22-trien-6-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 63.0h， 以23%的产率得到(22R,23R,24R)-2α,3α,5α,22,23-pentahydroxyergost-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo; Morishita, Tadashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 1, p. 211 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (22E)-5α-hydroxyergosta-7,22-dien-6-on-3β-yl acetate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 lithium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (22E,24R)-5-hydroxy-5α-ergosta-2,7,22-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo; Morishita, Tadashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 1, p. 211 - 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (22E,24R)-5a-ergosta-2,7,22-trien-6-one
  作者：N. V. Kovganko、S. N. Sokolov

  DOI：10.1007/bf02238216

  日期：1999.1

  The synthesis of the 5 alpha-hydroxy-2,7,22-trien-6-one (3) has been achieved by the mesylation of ergosterol (1a) and oxidation of the resulting mesylate (1b) with chromic acid to 3 beta,5 alpha-dihydroxy-7,22-dien-6-one 3-mesylate, followed by elimination.