(2S,5R,6S)-2-methyl-2-(2-carboxyethyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid benzyl ester | 364782-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,5R,6S)-2-methyl-2-(2-carboxyethyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: 2-[(2S,5R,6S)-2-methyl-5,6-diphenyl-4-phenylmethoxycarbonylmorpholin-2-yl]acetic acid
• CAS: 364782-13-8
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅
• 分子量: 445.515
• InChiKey: CDYGKPBCOJOOOL-OBDYRVMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-2-methyl-2-(2-carboxyethyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 75.0~80.0 ℃ 、827.37 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(S)-4-amino-3-methyl-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-肉碱及其类似物的不对称合成

  摘要：

  研究了对映体纯的（S）-（+）-肉碱和类似物的一般不对称路线，该路线涉及将有机金属试剂单加成到（5R，6S）-4-（苄氧基羰基）-5,6-二苯基内酯羰基上-2,3,5,6-四氢-4 H -1,4-恶嗪-2-酮和路易斯酸促进所得半缩醛的立体选择性烯丙基化。由此获得的非对映体纯的烯丙基恶嗪易于转化为对映体纯的（S）-（+）-肉碱和两个取代的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00542-7
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-2-hydroxy-2-methyl-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 重铬酸吡啶 、 四氯化钛 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (2S,5R,6S)-2-methyl-2-(2-carboxyethyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-肉碱及其类似物的不对称合成

  摘要：

  研究了对映体纯的（S）-（+）-肉碱和类似物的一般不对称路线，该路线涉及将有机金属试剂单加成到（5R，6S）-4-（苄氧基羰基）-5,6-二苯基内酯羰基上-2,3,5,6-四氢-4 H -1,4-恶嗪-2-酮和路易斯酸促进所得半缩醛的立体选择性烯丙基化。由此获得的非对映体纯的烯丙基恶嗪易于转化为对映体纯的（S）-（+）-肉碱和两个取代的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00542-7