methyl 9α:14α,12α:13α-diepoxyabietan-18-oate | 24390-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl 9α:14α,12α:13α-diepoxyabietan-18-oate
• 英文别名: methyl 8α,14α:12α,13α-diepoxyabietan-18-oate；methyl (1R,4R,5R,9S,10R,12S,14S,15R)-5,9-dimethyl-14-propan-2-yl-13,16-dioxapentacyclo[8.6.0.01,15.04,9.012,14]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 24390-58-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: WNZDGJFVLRXZST-NERGKZJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9α:14α,12α:13α-diepoxyabietan-18-oate 在 盐酸 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 8-chloro-12α:13α-epoxy-14-oxoabietan-18-oate
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的合成研究—十五：从左旋海松酸合成甲基14β-羟基-7β：8β，9β：11β，12α：13α-三环氧乙二胺-18-酸酯，完整的B / C环模型

  摘要：

  雷公藤酸3开始研究了雷公藤内酯1和雷公藤内酯2中存在的羟基三环氧化物系统的立体定向结构。8α：14α：14α，12α：13α-二环氧化物9衍生自3被转化为环氧二烯酮16由四个步骤处理。通过用间氯过苯甲酸氧化以立体定向引入9,11-环氧基，以生产二环氧化物20。用间氯过苯甲酸或通过光化学方法将14β-羟基衍生物33环氧化，得到标题化合物36，其具有完整的B / C环官能度为1和2。通过对异构体三环氧化物37的X射线晶体学分析证实了36中环氧环的立体化学。描述了在这项研究中获得的立体异构体环氧化物的抗肿瘤测试结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85092-8

文献信息

• Synthetic studies on terpenic compounds—XV
  作者：T. Tokoroyama、H. Koike、K. Hirotsu、Y. Ezaki

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85092-8

  日期：1982.1

  Stereospecific construction of the hydroxytriepoxide system present in triptolide 1 and tripdiolide 2 has been explored starting from levopimaric acid 3. 8α:14α:14α,12α:13α-Diepoxide 9 derived from 3 was converted to the epoxy dienone 16 by four steps process. The 9,11-epoxide group was introduced stereospecifically by oxidation with m-chloroperbenzoic acid to produce diepoxide 20. Epoxidation of the

  雷公藤酸3开始研究了雷公藤内酯1和雷公藤内酯2中存在的羟基三环氧化物系统的立体定向结构。8α：14α：14α，12α：13α-二环氧化物9衍生自3被转化为环氧二烯酮16由四个步骤处理。通过用间氯过苯甲酸氧化以立体定向引入9,11-环氧基，以生产二环氧化物20。用间氯过苯甲酸或通过光化学方法将14β-羟基衍生物33环氧化，得到标题化合物36，其具有完整的B / C环官能度为1和2。通过对异构体三环氧化物37的X射线晶体学分析证实了36中环氧环的立体化学。描述了在这项研究中获得的立体异构体环氧化物的抗肿瘤测试结果。